Ханч-Видманова номенклатура
Ханч-Видманова номенклатура (проширени Ханч-Видманов систем) је тип систематске хемијске номенклатуре која се користи за именовање хетероцикличних неразгранатих структура које имају до десет чланова прстена.[1] Нека од уобичајених хетероцикличних једињења су задржала имена која не следе Ханч-Видманов шаблон.[2][3]
Ханч-Видманова номенклатура је названа по немачком хемичару Артуру Ханчу и шведском хемичару Оскару Видману, који су независно предложили сличне методе за систематско именовање хетероцикличних једињења 1887 и 1888 године респективно.[4][5] Њом се формира основа многих уобичајених хемијских имена, као што су диоксин и бензодиазепин.
Ханч-Видманово име садржи префикс који указује на тип хетероатома присутног у прстену, и основу која даје индикацију о тоталном броју атома и присуству или одсуству двоструке везе. Име може да има више од једног префикса, ако је присутно више типова хетероатома; мултипликативни префикс ако је присутно неколико хетероатома истог типа; и локаторе који означавају релативне позиције различитих атома. Ханч-Видманова имена се могу комбиновати са другим аспектима органске номенклатуре, да би се означила супституција или систем спојених прстена.
Префикси уреди
| Елемент | Префикс | Елемент | Префикс | |
|---|---|---|---|---|
| Флуор | флуора | Арсеник | арса | |
| Хлор | хлора | Антимон | стиба | |
| Бром | брома | Бизмут | бисма | |
| Јод | јода | Силицијум | сила | |
| Кисеоник | окса | Германијум | германа | |
| Сумпор | тиа | Калај | стана | |
| Селен | селена | Олово | плумба | |
| Телур | телура | Бор | бора | |
| Азот | аза | Жива | меркура | |
| Фосфор | фосфа | |||
Ханч-Видманови префикси индицирају тип хетероатома који је присутан у прстену. Постоји секвенца приоритета. Ако прстен садржи више од једног типа хетероатома, префикс који је виши на листи долази пре префикса који је нижи на листи. На пример, "окса" (за кисеоник) увек иде пре "аза" (за азот) у имену. Ред приоритета је исти као и код супституционе номенклатуре, мада је Ханч–Видмана номенклатура једино препоручена за употребу код ограниченог скупа хетероатома.[3][ноте 1]
За хетероатом се сматра да има свој стандардни број везивања за органску хемију (збир валентних веза са суседним скелеталним атомима) при формирању имена. На пример стандардни број везивања халогена је један.[3][6]
Основа уреди
Избор основе није потпуно стандардизован. Главни критеријуми су:
- тотални број атома прстена, угљеника и хетероатома (величина прстена);
- присуство двоструких веза;
- природа хетероатома
| Величина прстена | Засићен | Незасићен | |
|---|---|---|---|
| 3 | -иран (-иридин) |
-ирен (-ирин) | |
| 4 | -етан (-етидин) |
-ет | |
| 5 | -олан (-олидин) |
-ол | |
| 6А | O, S, Se, Te; Bi, Hg | -ан | -ин |
| 6Б | N; Si, Ge, Sn, Pb | -инан | |
| 6Ц | B; F, Cl, Br, I; P, As, Sb | -инин | |
| 7 | -епан | -епин | |
| 8 | -оцан | -оцин | |
| 9 | -онан | -онин | |
| 10 | -ецан | -ецин | |
Приоритет хетероатома расте у следећем низу: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg. Имена у заградама индицирају завршетак кад је азот присутан.
Литература уреди
- ^ ИУПАЦ. „Хантзсцх–Wидман наме”. Компендијум хемијске терминологије (Интернет издање).
- ^ Међународна унија за чисту и примењену хемију (1983), „Ревисион оф тхе Еxтендед Хантзсцх–Wидман Сyстем оф Номенцлатуре фор Хетеромоноцyцлес (Рецоммендатионс 1982)”, Пуре анд Апплиед Цхемистрy, 55 (2): 409—16, дои:10.1351/пац198855020409.
- ^ а б в IUPAC, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (the Blue Book); Oxford: Blackwell Science (1993). ISBN 0-632-03488-2. Online edition: "Рецоммендатион Р-2.3.3.". пп. 40–44.
- ^ Артхур Рудолф Хантзсцх; Wебер, Ј. Х. (1887), „Уебер Вербиндунген дес Тхиазолс (Пyридинс дер Тхиопхенреихе)”, Берицхте дер деутсцхен цхемисцхен Геселлсцхафт, 20: 3118—32, дои:10.1002/цбер.188702002200.
- ^ Wидман, О. (1888), „Зур Номенцлатур дер Вербиндунген, wелцхе Стицкстоффкерне ентхалтен”, Ј. Практ. Цхем., 38: 185—201, дои:10.1002/прац.18880380114.
- ^ Интернатионал Унион оф Пуре анд Апплиед Цхемистрy (1993). „Ревисед номенцлатуре фор радицалс, ионс, радицал ионс анд релатед специес (Рецоммендатионс 1993)”. Пуре анд Апплиед Цхемистрy. 65 (6): 1367—1455. дои:10.1351/пац199365061357..