Хиноксалин (бензопиразин) је органско хетероциклично једињење које се састоји од кондензованих прстена бензена и пиразина. Он је изомеран са хиназолином, фталазином и цинолином.[5][6]

Хиноксалин
Скелетал формула оф qуиноxалине
Балл-анд-стицк модел
Називи
IUPAC назив
Hinoksalin
Други називи
Бензо[а]пиразин, Бензопиразин, Бензопарадиазин, 1,4-Бензодиазин, Фенопиазин, Фенпиазин, Хиназин
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.862
КЕГГ[1]
  • c1cccc2nccnc12
Својства
C8H6N2
Моларна маса 130,15 g/mol
Киселост (пКа) 0,60[4]
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Хиноксалини се користе као боје и лекови, нпр. антибиотици попут ехиномицина, левомицина и актинолеутина. Деривати хиноксалина су испитивани као потенцијални антитуморски агенси.[7] Они се исто тако користе као каталитички лиганди:[8]

Синтеза уреди

У једној студији је кориштена 2-јодоксибензојева киселина (IBX) као катализатор реакције бензила са 1,2-диаминобензеном:[9]

 
Qуиноxалине Сyнтхесис

Референце уреди

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  5. ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882. 
  6. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  7. ^ Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet & al., Eur. J. Med. Chem., 16, 6, 545-550, 1981
  8. ^ Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. J. Org. Chem., 72, 8691-8699, 2007
  9. ^ Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature (06-2190LP) Majid M. Heravi, Khadijeh Bakhtiari, Maryam H. Tehrani, Negar M. Javadi, and Hossien A. Oskooie ARKIVOC 2006 (xvi) 16-22 [1][мртва веза]

Види још уреди