Бензил је аромачни 1,2-дикетон, са хемијском формулом (С6Н5СО)2 или краће (PhCO)2. Његово системско име по IUPAC-у је 1,2-дифенил-1,2-етандион. Познат је и под другим именима као дибензоил, бибензоил, дифенилглиоксал, дифенилетандион, 1,2-дифенилетан-1,2-дион, 1,2-дифенил-етандион, дифенил-α,β-дикетон. Налази се у чврстом стању. Кристали су му жуте боје.

Бензил
Benzil
Називи
IUPAC назив
1,2-diphenylethane-1,2-dione
Други називи
дибензоил
бибензоил
дифенилглиоксал
дифенилетандион
1,2-дифенилетан-1,2-дион
1,2-дифенил-етандион
дифенил-α,β-дикетон
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.689
  • InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H ДаY
    Кључ: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N ДаY
  • InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    Кључ: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
  • O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2
  • c1ccc(cc1)C(=O)C(=O)c2ccccc2
Својства
C14H10O2
Моларна маса 210,23 g·mol−1
Агрегатно стање жути кристали или прах
Густина 1,23 g/cm3, чврсти материјал (1.255 g/cm3)
Тачка топљења 94.43-95.08 °C, 201.97-203.14 °F, 367-368 K
Тачка кључања 346- 348 °C, 654.8-658.4 °F, 619-621 K
нерастворан
Растворљивост у бензен растворан
Структура
Кристална решетка/структура P31,221[3]
Диполни момент 3.8 D[4]
Опасности
Главне опасности Иритант
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no code
1
2
0
Сродна једињења
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Овај дикетон се користи као интермедијер у органској синтези. Бензил се такође користи као фотоиницијатор слободних радикала за лечење полимерних мрежа. Ултраљубичасто зрачење раставља бензил, стварајући слободне радикале који се крећу кроз полимерни материјал, стварајући унакрсне везе између индиведуалних полимерних ланаца. Недавно бензил је идентификован као селективни инхибитор ензима карбоксилестераза, протеина укључених у металолизам естерификованих лекова и ксенобиотика.

Добијање бензила

уреди

Бензил се лако може добити оксидацијом бензоина азотном киселином, хлоридом и јодидом. Чак и блага оксидациона средства, као Фелингов раствор или бакар-сулфат у пиридину могу довести до реакције. У пракси се за оксидацију бензоина у бензил најчешће користи бакар-сулфат у пиридину и азотна киселина. Код оксидације бензоина са бакар-сулфатом користи се његов раствор у пиридину, јер пиридин спречавава таложење бакар оксида, није испарљив као амонијак, и понаша се као делимични растварач за бензоин. При оксидацији бензоина са азотном киселином издвајају се отровни оксиди азота, па је синтезу неопходно изводити у дигестору.[5]

Извори

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
  4. ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  5. ^ „Benzil”. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941. 

Спољашње везе

уреди