Изоцијанид (изонитрил, карбиламин) је органско једињење са функционалном групом -N≡C. Он је изомер цијанида (-C≡N).[1] Органски фрагмент је везан за изоцијанидну групу преко атома азота (а не угљеника).[2][3][4]

Општа структура изоцијанида

НоменклатураУреди

Док се у ИУПАЦ номенклатури у већини случајева суфикс „нитрил“ или „карбонитрил“ користи за органске цијаниде (R-C≡N),[5] имена изоцијаниди имају префикс „исоцијано“. Примери IUPAC имена су изоцијанометан, изоцијаноетан, и изоцијанопропан.

Употреба префикса „изонитрил“ може да буде контрадикторна. На пример, етил нитрил (CH3CN) и етил изонитрил (C2H5NC) нису изомери, као што префикс „изо“ сугерише. Насупрот томе, етил цијанид (C2H5CN) и етил изоцијанид (C2H5NC) су изомери.

Понекад кориштени термин „карбиламин“ је у конфликту са систематском номенклатуром. Амин увек има три једноструке везе[5], док изоцијанид има само једну једноструку и једну вишеструку везу.

Физичке особинеУреди

 
Генерална резонантна структура изоцијанида

Изоцијаниди се описују са две резонантне структуре, једна са троструком везом између азота и угљеника, и друга са двоструком везом између њих. Прва, са позитивно наелектрисаним азотом и негативно наелектрисаним угљеником је важнија, и најближе описује резонантни хибрид. Изоцијаниди имају исти број електрона као CO, тако да је C=N-CR3 (R = водоник или органска група) линеарна. Они су подложни полимеризацији.

РеференцеУреди

  1. ^ ИУПАЦ Голдбоок исоцyанидес
  2. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 
  3. ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5. 
  4. ^ Моррисон Роберт Тхорнтон; Боyд Роберт Неилсон (2006). Органиц цхемистрy. Енгелwоод Цлиффс, Неw Јерсеy: Прентице Халл. ИСБН 8120307658. 
  5. 5,0 5,1 IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)