Лактон
У хемији, лактон је циклични естар[1][2] који се може сматрати кондензационим продуктом алкохолне групе (-OH) и карбоксилне киселине (-COOH) у истом молекулу. Он има карактеристични прстен који се састоји од два или више атома угљеника и једног атома кисеоника, са кетонском групом =О на једном од угљеника поред атома кисеоника прстена.
Номенклатура уреди
Лактони обично добијају имена по молекулу прекурсорске киселине (ацето = 2 угљеника, пропио = 3, бутиро = 4, валеро = 5, капро = 6, етц.), са -лактон суфиксом и грчким словом као префиксом, које означава број угљеника у хетероцикличном прстену — другим речима растојање између -OH и -COOH група дуж прстена. Први атом угљеника после угљеника у -COOH групи прекурсорног једињења се означава са α, други са β, и тако даље. Стога, префикси такође означавају величину прстена лактона: α-лактон = трочлани прстен, β-лактон = четворочлани, γ-лактон = петочлани, етц.
Други суфикс који се користи за означавање лактона је -олид. Он се користи за означавање класа супстанци као што су бутенолид, макролид, карденолид или буфадиенолид.
Синтеза уреди
Многи методи синтезе естара су применљиви на лактоне. У једној индустријској синтези оксандролона кључни степен формирања лактона је органска редукција - естерификација:[3]
У халолактонизацији, халоген напада алкен путем електрофилне адиције:[4]
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- ^ Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 378 - 388; (Article) . doi:10.1021/op060231b. Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, pp. 164 (1990); Vol. 64, pp. 175 (1986) Article link.