Ментол је органско једињење које се може направити синтетичким путем[1], или добити из пеперминта и других уља нане. Он је воскаста, кристална супстанца, прозирна или беле боје, која је чврста на собној температури и отапа се на нешто већој. Главни облик ментола у природи је (−)-ментол, који има (1R,2S,5R) конфигурацију. Ментол има локална анестетичка и контраиритантска својства, и у широкој је употреби за олакшавање мањих иритација грла. Ментол такође делује као слаб агонист капа опиоидног рецептора.

Ментол
(-)-Ментхол
(-)-Ментхол
Балл-анд-стицк модел оф (-)-ментхол
Балл-анд-стицк модел оф (-)-ментхол
Називи
IUPAC назив
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Други називи
3-p-Ментанол,
Хексахидротимол,
Ментоментол,
пеперминтни камфор
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.016.992
RTECS ОТ0350000, рацемски
УНИИ
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
Својства
C10H20O
Моларна маса 156,27 g·mol−1
Агрегатно стање бели или безбојни
кристали
Густина 0,890 g·cm−3, čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Тачка топљења 36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer
Тачка кључања 212 °C (485 K)
malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritant, zapaljiv
R-oznake R37/38, R41
S-oznake S26, S36
Tačka paljenja 93 °C
Сродна једињења
Сродне алкохоли
Циклохексанол, Пулегол,
Дихидрокарвеол, Пиперитол
Сродна једињења
Ментон, Ментен,
Тимол, p-Цимен,
Цитронелал
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Структура уреди

Природни ментол постоји као један чист стереоизомер, скоро увек (1R,2S,5R) форм (доњи леви угао на дијаграму испод). Осам могућих стереоизомера су:

 

У природном једињењу, изопропилна група је у транс оријентацији са метил и хидроксил групом. То се може приказати на следеће начине:

   

Референце уреди

  1. ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0. 

Литература уреди

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Спољашње везе уреди