N-Acetilmuraminska kiselina
N-Ацетилмураминска киселина, или MurNAc, је етар млечне киселине и N-ацетилглукозамина са хемијском формулом C11H19NО8. Она је део полимера бактеријског ћелијског зида, који се формира од наизменичних јединица N-ацетилглукозамина (GlcNAc) и N-ацетилмураминске киселине (MurNAc), унакрсно повезаним са олигопептидима на млечно киселинским остацима MurNAc. Ова слојаста структура се назива пептидогликан.
![]() | |
Идентификација | |
---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.031.092 |
| |
Својства | |
C11H19NO8 | |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Референце инфокутије | |
MurNAc је моносахаридни дериват Н-ацетилглукозамина.
Клинички значај
уредиЗа разлику од већине бактеријских ћелијских зидова, зиду бактерије Цхламyдиа недостаје мураминска киселина. Из тог разлога пеницилин није веома ефективан у третману тог типа бактеријске инфекције. Блокатори протеинске синтезе попут доксициклина или азитромицина се користе уместо пеницилина.
N-Ацетилмураминска киселина (MURNAc) је део пептидогликанског полимера Грам-позитивног бактеријског ћелијског зида. MURNAc је ковалентно везана за N-ацетилглукозамин, а исто тако може да буде везана путем хидроксила на угљенику у позицији 4 са угљеником L-аланина. Пентапептид формиран од L-аланил-д--изоглутаминил-L-лизил-D-аланин-D-аланина се додаје на MURNAc у процесу формирања пептидогликанских нити ћелијског зида.
Фосфомицин инхибира синтезу.[3]
Референце
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ Гриф К, Диерицх МП, Пфаллер К, Миглиоли ПА, Аллербергер Ф (2001). „Ин витро ацтивитy оф фосфомyцин ин цомбинатион wитх вариоус антистапхyлоцоццал субстанцес”. Јоурнал оф антимицробиал цхемотхерапy. 48 (2): 209—17. ПМИД 11481290. дои:10.1093/јац/48.2.209.