Monosaharid

Monosaharid (od grčkog monos: jedan, sacchar: šećer) ugljeni hidrat je (šećer) sa najprostijom strukturom.^[1] On se ne može hidrolizom razložiti na prostija jedinjenja šećernog karaktera. Prema broju ugljenikovih atoma razlikuju se: trioze koje su najprostiji monosaharidi sa tri C atoma, tetroza, pentoza, heksoze itd. Poznat je veliki broj monosaharida. Oni su veoma retko javljaju u prirodi u slobodnom obliku (samo oko dvadeset tipova monosaharida). Njihova jedinjenja su, međutim, veoma rasprostranjena. Opšta formula je C
nH
2nO
n. Oni su obično bezbojni, rastvorni u vodi, i kristalne materije. Neki monosaharidi imaju sladak ukus.

Пример моносахарида, D-глукоза.

Primeri monosaharida su glukoza (dekstroza), fruktoza (levuloza), i galaktoza. Monosaharidi su gradivni blokovi disaharida (kao što je saharoza i laktoza) i polisaharida (kao što su celuloza i skrob). Svaki atom ugljenika koji ima hidroksilnu grupu (što su skoro svi ugljenici izuzev primarnog i krajnjeg ugljenika) je hiralan, te je prisutan znatan broj izomernih formi, sve od kojih imaju istu hemijsku formulu. Na primer, galaktoza i glukoza su obe aldoheksoze, ali imaju različite fizičke strukture i hemijska svojstava.

Podela monosaharidaУреди

Monosaharid se dele u dve grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik poseduje aldehidnu ili keto grupu na: aldoze i ketoze.

Di L manoza (primer aldoze)
D i L fruktoza (primer ketoze)

Druga podela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekula monosaharida na: trioze, tetroze, pentoze, heksoze

Glicerolaldehid (primer trioze)
Eritroza (primer tetroze)
Riboza (primer pentoze)
Glukoza (primer heksoze)

Piranozni i furanozni oblik fruktoze

Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dele sa na:

Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kiseonika)
Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kiseonika)^[2]

D i L glukoza (Fišerove formule)

Pripadnost nekog monosaharida L ili D-seriji je određena položajem OH-grupe na pretposlednjem ugljikovom atomu, gde numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposlednjem ugljikovom atomu imaju OH-grupu s desne strane, pripadaju D-seriji optičkih izomera, bez obzira da li polarizovanu svetlost zakreću udesno ili ulevo, a ako se ta OH-grupa nalazi na levoj strani, monosaharid pripada L-seriji. Zakretanje ravni polarizovane svetlosti označava s (+) u desno i (-) u levo. Npr. D(-) fruktoza znači da D-fruktoza zakreće ravan polarizovane svetlosti ulevo, a po konfiguraciji pripada D-seriji.

Havortove formuleУреди

Fišerova i Havortova formula na primeru glukoze
α-D-glukopiranoza (Havortova formula)
β-D-glukopiranoza (Havortova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Havortovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu OH-grupu na desnoj strani, a u Havortovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu OH- grupu iznad prstena.

PregledУреди

Monosaharidi su jednostavni šećeri koji se hidrolizom ne mogu razgraditi na prostija jedinjenja koji bi imali svojstva ugljenih hidrata. Najčešće su: heksoze (sa 6 atoma C) i pentoze (sa 5 atoma C). U heksoze spadaju: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza, galaktoza i manoza, a u pentoze: riboza i dezoksiriboza.

Glukoza (glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu), hemolimfi, krvi i drugim biljnim i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastav oligosaharida i polisaharida biljnog i životinjskog porijekla, kao što su saharoza, skrob, celuloza, glikogen i dr.

Fruktoza (voćni šećer) u slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a kod disaharida ulazi u sastav složenih molekula saharoze, rafinoze i inulina.

Galaktoza kod biljaka ulazi u sastav polisaharida galaktana, a kod životinja i čoveka sastojak je mlečnog šećera (laktoza).

Manoza se uglavnom susreće kod biljaka, kao monomer u molekulima složenih ugljenih hidrata - polisaharida.^[3]

Pentoze su uglavnom sastojci složenih makromolekula nukleinskih kiselina, odnosno nukleoproteida.

Osim samostalnih jedinjenja monosaharidi mogu učestvovati u građi ostalih složenih ugljenih hidrata (oligosaharida i polisaharida). U zavisnosti o prisustvu aldehidne i keto grupe, dele se na aldoze i ketoze. Slatkog su okusa i rastvorni u vodi.

Od monosaharida, kao osnovni energent, u živom svetu najčešće se sreće glukoza (sa 6 atoma ugljenika), koja ulazi i u sastav: skroba, glikogena, celuloze i drugih jedinjenja šećera. U strukturi molekula glukoze, na ugljenikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4, OH grupa može biti levo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.

Delovanjem mineralnih kiselina (HCl, HN0₃, H₂ S0₄) monosaharidi mogu se prevoditi u estre. Među najbitnijim estrima za živi svet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvija metabolizam šećera.

Spajanjem 2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajućeg broja oligosaharida (grč. oligoi = malo njih).^[3]

Hemijske osobineУреди

RedukcijaУреди

Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom D-glukoze nastaje alkohol sorbitol.

OksidacijaУреди

Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu OH-grupu na poslednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

Kvalitativne reakcijeУреди

Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sledećim reakcijama:

Redukcija Felingovog reagensa: [Cu(NH₃)₄](OH)₂ pomešan s rastvorom K, Na-tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar(I) oksida
Redukcija Benediktovog reagensa: Rastvor Cu²⁺ jona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar(I) oksida
Redukcija Tolensovog reagensa: [Ag(NH₃)₂](OH) - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se Ag⁺ jon do elementarnog srebra, koje se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Vidi jošУреди

Ugljeni hidrati

ReferenceУреди

^ „Carbohydrates”. Chemistry for Biologists. Royal Society of Chemistry. Приступљено 10. 3. 2017.
^ Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija. 2001. ISBN 978-0-12-227410-7.
^ ^а ^б Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. 2002. ISBN 978-9958-10-222-6. |first1= захтева |last1= у Authors list (помоћ); |first3= захтева |last3= у Authors list (помоћ)

LiteraturaУреди

Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. 2002. ISBN 978-9958-10-222-6. |first1= захтева |last1= у Authors list (помоћ); |first3= захтева |last3= у Authors list (помоћ)
McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.

Spoljašnje vezeУреди

Nomenclature of Carbohydrates

[1] „Carbohydrates”. Chemistry for Biologists. Royal Society of Chemistry. Приступљено 10. 3. 2017.

[2] Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija. 2001. ISBN 978-0-12-227410-7.

[Međedović-3] а ^б Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. 2002. ISBN 978-9958-10-222-6. |first1= захтева |last1= у Authors list (помоћ); |first3= захтева |last3= у Authors list (помоћ)

[1]

[2]

[3]