Моносахарид

Jednostavni šećeri kao što su glukoza i fruktoza

Моносахарид (од грчког monos: један, sacchar: шећер) угљени хидрат је (шећер) са најпростијом структуром.[1][2] Он се не може хидролизом разложити на простија једињења шећерног карактера.[3][4] Према броју угљеникових атома разликују се: триозе које су најпростији моносахариди са три C атома,[5][6] тетроза,[7] пентоза,[8] хексозе итд. Познат је велики број моносахарида. Они су веома ретко јављају у природи у слободном облику (само око двадесет типова моносахарида). Њихова једињења су, међутим, веома распрострањена. Општа формула је C
н
Х
2н
О
н
. Они су обично безбојни, растворни у води, и кристалне материје. Неки моносахариди имају сладак укус.

Пример моносахарида, D-глукоза.

Примери моносахарида су глукоза (декстроза), фруктоза (левулоза), и галактоза. Моносахариди су градивни блокови дисахарида (као што је сахароза и лактоза) и полисахарида (као што су целулоза и скроб). Сваки атом угљеника који има хидроксилну групу (што су скоро сви угљеници изузев примарног и крајњег угљеника) је хиралан, те је присутан знатан број изомерних форми, све од којих имају исту хемијску формулу. На пример, галактоза и глукоза су обе алдохексозе, али имају различите физичке структуре и хемијска својстава.

Подела моносахарида

уреди

Моносахарид се деле у две групе у зависности од тога да ли њихов ациклични облик поседује алдехидну или кето групу на: алдозе и кетозе.

Друга подела се врши на основу броја угљикових атома у ланцу молекула моносахарида на: триозе, тетрозе, пентозе, хексозе

 
Пиранозни и фуранозни облик фруктозе

Моносахариди су често присутни у цикличном облику (хемиацетал). На основу броја атома у прстену деле са на:

  • Фуранозе (петочлани прстен – 4 атома угљика и један атом кисеоника)
  • Пиранозе (шесточлани прстен – 5 атома угљика и један атом кисеоника)[9]
 
D и L глукоза (Фишерове формуле)

Припадност неког моносахарида L или D-серији је одређена положајем OH-групе на претпоследњем угљиковом атому, где нумерисање почиње од алдехидне, односно кето групе. Моносахариди, који на претпоследњем угљиковом атому имају OH-групу с десне стране, припадају D-серији оптичких изомера, без обзира да ли поларизовану светлост закрећу удесно или улево, а ако се та OH-група налази на левој страни, моносахарид припада L-серији. Закретање равни поларизоване светлости означава с (+) у десно и (-) у лево. Нпр. D(-) фруктоза значи да D-фруктоза закреће раван поларизоване светлости улево, а по конфигурацији припада D-серији.

Хавортове формуле

уреди

Циклична структура моносахарида се често представља Хавортовим формулама. Интермолекуларним формирањем хемиацетала настају оптички изомери који се означавају као α и β. α изомер има гликозидну OH-групу на десној страни, а у Хавортовој формули испод пиранозног прстена, док β изомер има ту OH- групу изнад прстена.

Преглед

уреди

Моносахариди су једноставни шећери који се хидролизом не могу разградити на простија једињења који би имали својства угљених хидрата.[10][11] Најчешће су: хексозе (са 6 атома C) и пентозе (са 5 атома C). У хексозе спадају: глукоза, фруктоза, малтоза, лактоза, галактоза и маноза, а у пентозе: рибоза и дезоксирибоза.

Глукоза (гликоза или грожђани шећер) најчешће се сусреће у плодовима (посебно у грожђу), хемолимфи, крви и другим биљним и животињским органима и течностима. Улази у састав олигосахарида и полисахарида биљног и животињског поријекла, као што су сахароза, скроб, целулоза, гликоген и др.

Фруктоза (воћни шећер) у слободном стању најраширенија је у меду и плодовима, а код дисахарида улази у састав сложених молекула сахарозе, рафинозе и инулина.

Галактоза код биљака улази у састав полисахарида галактана, а код животиња и човека састојак је млечног шећера (лактоза).

Маноза се углавном сусреће код биљака, као мономер у молекулима сложених угљених хидрата - полисахарида.[12]

Пентозе су углавном састојци сложених макромолекула нуклеинских киселина, односно нуклеопротеида.

Осим самосталних једињења моносахариди могу учествовати у грађи осталих сложених угљених хидрата (олигосахарида и полисахарида). У зависности о присуству алдехидне и кето групе, деле се на алдозе и кетозе. Слатког су окуса и растворни у води.

Од моносахарида, као основни енергент, у живом свету најчешће се среће глукоза (са 6 атома угљеника), која улази и у састав: скроба, гликогена, целулозе и других једињења шећера. У структури молекула глукозе, на угљениковим атомима који носе ознаку 1 и 4, OH група може бити лево и десно од равни поларизиране свјетлости.

Деловањем минералних киселина (HCl, HN03, H2 S04) моносахариди могу се преводити у естре. Међу најбитнијим естрима за живи свет су глукоза-6-фосфат и глукоза-1, 6- фосфат, преко којих се одвија метаболизам шећера.

Спајањем 2-10 молекула моносахарида, уз издвајање одговарајућег броја олигосахарида (грч. oligoi = мало њих).[12]

Хемијске особине

уреди

Редукција

уреди

Моносахариди подлијежу реакцији редукције аналогно алдехидима при чему настају полихидроксилни алкохоли. Нпр. редукцијом D-глукозе настаје алкохол сорбитол.

Оксидација

уреди

Оксидацијом алдехидне групе из моносахарида настају киселине. Продукт оксидације моносахарида зависи од јачине оксиданса. Благим оксидацијским средствима се оксидира алдехидна група (настају полихидрокси-монокарбоксилне киселине), док јача оксидацијска средства оксидирају и примарну OH-групу на последњем угљиковом атому. Нпр. оксидацијом глукозе настаје глуконска киселина, а даљом оксидацијом глукуронска киселина.

Квалитативне реакције

уреди

Редукционе особине моносахарида се доказују следећим реакцијама:

  • Редукција Фелинговог реагенса: [Cu(NH3)4](OH)2 помешан с раствором K, Na-тартарата у присуству редуцирајућих моносахарида настаје црвени талог бакар(I) оксида
  • Редукција Бенедиктовог реагенса: Раствор Cu2+ јона комплексиран натријум цитратом у присуству редуцирајућих моносахарида даје црвени талог бакар(I) оксида
  • Редукција Толенсовог реагенса: [Ag(NH3)2](OH) - у присуству редуцирајућих моносахарида редукује се Ag+ jon do elementarnog srebra, koje se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Vidi još

уреди

Reference

уреди
  1. ^ „Carbohydrates”. Chemistry for Biologists. Royal Society of Chemistry. Приступљено 10. 3. 2017. 
  2. ^ Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J. (1995). Monosaccharides : their chemistry and their roles in natural products (на језику: енглески). Robert J. Ferrier. Chichester: Wiley & Sons. стр. 4. ISBN 0-471-95343-1. OCLC 30894482. 
  3. ^ „Definition of Saccharification”. www.merriam-webster.com (на језику: енглески). Архивирано из оригинала 7. 1. 2021. г. Приступљено 8. 9. 2020. 
  4. ^ Steane, Richard. „Condensation and Hydrolysis”. www.biotopics.co.uk. Архивирано из оригинала 2020-11-27. г. Приступљено 2020-11-13. 
  5. ^ „Trioses - Three Carbon Sugars”. Oxford University Press. Приступљено 2011-07-10. 
  6. ^ „Glycolysis in Detail”. Ohio State University at Mansfield. Приступљено 2011-07-10. 
  7. ^ Batt RD, Dickens F, Williamson DH (новембар 1960). „Tetrose metabolism. 2. The utilization of tetroses and tetritols by rat tissues”. The Biochemical Journal. 77 (2): 281—94. PMC 1204983 . PMID 13687765. doi:10.1042/bj0770281. 
  8. ^ "D-Ribose". PubChem compound webpage, accessed on 2010-02-06.
  9. ^ Robert Meyers (Editor): Encyclopedia of physical science and technology, Third edition, Ramtech Limited, Kalifornija. 2001. ISBN 978-0-12-227410-7.
  10. ^ Линдхорст, Тхисбе К. (2007). Ессентиалс оф Царбохyдрате Цхемистрy анд Биоцхемистрy (1ст изд.). Wилеy-ВЦХ. ИСБН 978-3-527-31528-4. 
  11. ^ Робyт, Јохн Ф. (1997). Ессентиалс оф Царбохyдрате Цхемистрy (1 изд.). Спрингер. ИСБН 0-387-94951-8. 
  12. ^ а б Међедовић С.; Маслић Е.; Хаџиселимовић Р. (2002). Биологија 2. Сарајево: Свјетлост. ИСБН 978-9958-10-222-6. 

Литература

уреди

Спољашње везе

уреди