Пироглутаминска киселина
Пироглутаминска киселина (5-оксопролин, пидолинска киселина, пироглутамат) је уобичајени дериват аминокиселине у коме је слободна амино група глутаминске киселине или глутамина циклизована да формира лактам. Она је присутна у многим протеинима укључујући бактериородопсин. N-терминална глутаминска киселина и глутамински остаци се могу спонтано циклизовати и формирати пироглутамат. Она је једна од неколико форми блокираних N-терминала који представљају проблем за N-терминално секвенцирање користећи Едманову хемију, за које је неопходна слободна примарна амино група. Ензим пироглутаматна аминопептидаза може да поврати слободни N-терминус одсецањем пироглутаматног остатка.[4]
-Pyroglutamic_acid_Structural_Formulae.png)
| |
| Називи | |
|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
Пидолиц ацид | |
| Системски IUPAC назив
5-Оксопиролидин-2-карбоксилна киселина | |
| Други називи
5-Оксопролин
5-Оксо-пролин | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| 3DMet | Б01549 |
| Абревијација | Glp |
| Бајлштајн | 82134 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.227 |
| EC број | 205-748-3 |
| Гмелин Референца | 1473408 |
| КЕГГ[1] | |
| МеСХ | Пyрролидонецарбоxyлиц+ацид |
| RTECS | ТW3710000 |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C5H7NO3 | |
| Моларна маса | 129,12 g·mol−1 |
| Тачка топљења | 184 °C (363 °F; 457 K) |
| log P | -0,89 |
| Киселост (пКа) | -1,76, 3,48, 12,76 |
| Базност (пКб) | 15,76, 10,52, 1,24 |
| Изоелектрична тачка | 0,94 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Пироглутаматна киселна је такође позната као пидолинска киселина. Она постоји као два дистинктна енантиомера:
- (2R) или (+) или l или D
- (2S) или (–) или d или L
Референце
уреди- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ Поделл Давид Н., Абрахам Георге Н. (1978), „А тецхниqуе фор тхе ремовал оф пyроглутамиц ацид фром тхе амино терминус оф протеинс усинг цалф ливер пyроглутамате амино пептидасе”, Биоцхем. Биопхyс. Рес. Цоммун., 81 (1): 176—85, ПМИД 26343, дои:10.1016/0006-291X(78)91646-7.
