Ретиноинска киселина

све-транс ретиноиска киселина
Називи
	IUPAC назив (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
	Други називи витамин А киселина; РА
Идентификација
CAS број	302-79-4 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
МеСХ	Ретиноиц+ацид
PubChem C ID	444795;
	SMILES CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C20H28O2
Моларна маса	300,43512 g/mol
Агрегатно стање	жут до светло наранџаст кристални прах са карактеристичном флоралним мирисом
Тачка топљења	180-182°C, kristali iz etanola
Растворљивост у води	скоро нерастворна
Растворљивост у масноћа	растворна
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Ретиноинска киселина је оксидована форма витамина А, са само делимичном функцијом витамина А. Она игра улогу у детерминацији позиције дуж ембрионске предње/задње осе код хордата. Она дејствује кроз Hox гене, што на крају контролише предње/задње уобличавање у раним развојним фазама.^[4] Ретиноинска киселина дејствује путем везивања за хетеродимере рецептора ретиноинске киселине (РАР) и РXР (ретиноидни X рецептор), који се затим везују за елементе одговора ретиноинске киселине (РАРЕ) у регулаторним регионима директних циљева (укључујући Hox гене), чиме се активира транскрипција гена. Рецептори ретиноинске киселине посредују транскрипцију различитих сетова гена ћелијске диференцијације, тако да је сам процес завистан од типа ћелија. Један од регулисаних гена је ген самог рецептора ретиноинске киселине, што је случај у току позитивне регулације.^[5]. Контролу нивоа ретиноинске киселине одржава група протеина.^[4]

Молекуларна база за интеракцију између ретиноинске киселине и Hox гена је била студирана путем анализе брисања код трансгенетских мишева који носе lacZ конструкте репортер гена. Такве студије су идентификовале функционалне РАРЕ сегменте унутар бочних секвенци неких Hox гена, што сугерише директну интеракцију између гена и ретиноинске киселине. Ове врсте студија снажно подржавају нормалне улоге ретиноида у оформљавању кичмењачке ембриогенезе путем Hox гена.^[6]

Биолошка активност уреди

Ретиноинска киселина може настати путем оксидације у телу из било ретинала или ретинола, али, кад је једном произведена, она не може бити редукована.

Ретиноинска киселина је одговорна за све активности витамина А, осим визуелних ефеката пигмента, који захтевају ретинал (ретиналдехид), и ефекта који захтевају ретинол код оба, мушког и женског, репродуктивна тракта. Дакле, ако се животиње храњене само ретиноинском киселином без витамина А (ретинол или ретинал), оне не испољавају ефекте недостатка витамина А као што успорени раст, епителијална оштећења, ксерофталмија, и сувоћа корнеје, међутим њихова ретина се деградира услед недостатка ретинала, што доводи до слепила. Мужјаци пацова којима је у исхрани витамин А замењен ретиноинском киселином испољавају хипогонадизам и неплодност; сличан третман женки пацова узрокује неплодност услед феталне ресорпције.^[7]

Референце уреди

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Merck Index, 13th Edition, 8251.
^ ^а ^б Holland, Linda Z. (2007). „Developmental biology: A chordate with a difference”. Nature. 447 (7141): 153—155. PMID 17495912. doi:10.1038/447153a.
^ Wingender, Edgar (1993). „Steroid/Thyroid Hormone Receptors”. Gene Regulation in Eukaryotes. New York: VCH. стр. 316. ISBN 978-1-56081-706-2.
^ Marshall, H.; et al. (1996). „Retinoids and Hox genes” (PDF). The FASEB Journal. 10: 969—978. Приступљено 19. 2. 2009.
^ http://la.rsmjournals.com/cgi/content/abstract/5/2/239 Архивирано на сајту Wayback Machine (24. јул 2011) Лаб Аним 1971;5:239-250. Тхе продуцтион оф еxпериментал витамин А дефициенцy ин ратс анд мице. Т. Мооре анд П. D. Холмес. . дои:10.1258/002367771781006492. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).

Литература уреди

Wингендер, Едгар (1993). „Стероид/Тхyроид Хормоне Рецепторс”. Гене Регулатион ин Еукарyотес. Неw Yорк: ВЦХ. стр. 316. ИСБН 978-1-56081-706-2.

Спољашње везе уреди

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Merck-3] а ^б Merck Index, 13th Edition, 8251.

[Holland-4] а ^б Holland, Linda Z. (2007). „Developmental biology: A chordate with a difference”. Nature. 447 (7141): 153—155. PMID 17495912. doi:10.1038/447153a.

[5] Wingender, Edgar (1993). „Steroid/Thyroid Hormone Receptors”. Gene Regulation in Eukaryotes. New York: VCH. стр. 316. ISBN 978-1-56081-706-2.

[6] Marshall, H.; et al. (1996). „Retinoids and Hox genes” (PDF). The FASEB Journal. 10: 969—978. Приступљено 19. 2. 2009.

[7] ttp://la.rsmjournals.com/cgi/content/abstract/5/2/239 Архивирано на сајту Wayback Machine (24. јул 2011) Лаб Аним 1971;5:239-250. Тхе продуцтион оф еxпериментал витамин А дефициенцy ин ратс анд мице. Т. Мооре анд П. D. Холмес. . дои:10.1258/002367771781006492. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]