Салвинорин Б метоксиметил етар

Салвинорин Б метоксиметил етар
IUPAC име
	(2С,4аР,6аР,7Р,9С,10аС,10бР)- 9-(метхоxyметхоxy)- 2-(3-фуранyл)додецахyдро-6а,10б-диметхyл-4,10-диоxо-2Х-напхтхо-[2,1-ц]пyран-7-царбоxyлиц ацид метхyл естер
Правни статус
Правни статус	Легалан;
Идентификатори
ATC код	none
PubChem	CID 11407876
ChemSpider	23323947
ChEMBL	CHEMBL258098
Хемијски подаци
Формула	C23H30O8
Моларна маса	434 g/mol
	SMILES COCO[C@H]1C[C@H]([C@@]2(CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]2C1=O)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC; ;
	InChI InChI=1S/C23H30O8/c1-22-7-5-14-21(26)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,2)19(22)18(24)16(30-12-27-3)9-15(22)20(25)28-4/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1 ; Key:KFVUSZPWUZBAPF-AGQYDFLVSA-N ;

Салвинорин Б метоксиметил етар (2-Метоксиметил салвинорин Б) је семи-синтетички аналог природног производа салвинорина А. Ово једињење користи се у научним истраживањима.^[1]^[2] Он има дуже трајање од око 2–3 сата, у поређењу са мање од 30 минута салвинорина А,^[3] и повишени афинитет и ефикасност за κ-опиоидни рецептор. Попут сродног једињења херкинорина, 2-метоксиметил салвинорин Б се прави од салвинорина Б, који настаје деацетилацијом салвинорина А.^[4] Док су оба једињења, салвинорин А и салвинорин Б, нађена у биљци Салвиа дивинорум, салвинорин А је присутан у већим количинама.^[5]

Салвинорин Б метоксиметил етар има Ki од 0.60 nM на κ опиоидном рецептору,^[6] и око 5x је потентнији од салвинорина А у животињским студијама, мада је још увек упола мање потентатан него јачи хомолог 2-етоксиметил салвинорин Б.^[7]

Види још

Литература

^ Инан С, Лее ДY, Лиу-Цхен ЛY, Цоwан А (2009). „Цомпарисон оф тхе диуретиц еффецтс оф цхемицаллy диверсе каппа опиоид агонистс ин ратс: налфурафине, У50,488Х, анд салвинорин А”. Наунyн-Сцхмиедеберг'с Арцхивес оф Пхармацологy. 379 (3): 263—70. ПМИД 18925386. дои:10.1007/с00210-008-0358-8.
^ МцЛеннан ГП, Кисс А, Миyатаке M, Белцхева MM, Цхамберс КТ, Позек ЈЈ, Мохаббат Y, Моyер РА, Бохн ЛМ, Цосциа ЦЈ (2008). „Каппа опиоидс промоте тхе пролифератион оф астроцyтес виа Гбетагамма анд бета-аррестин 2-депендент МАПК-медиатед патхwаyс”. Јоурнал оф Неуроцхемистрy. 107 (6): 1753—65. ПМЦ 2606093  . ПМИД 19014370. дои:10.1111/ј.1471-4159.2008.05745.x.
^ Wанг Y, Цхен Y, Xу W, Лее ДY, Ма З, Раwлс СМ, Цоwан А, Лиу-Цхен ЛY (2008). „2-Метхоxyметхyл-салвинорин Б ис а потент каппа опиоид рецептор агонист wитх лонгер ластинг ацтион ин виво тхан салвинорин А”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 324 (3): 1073—83. ПМЦ 2519046  . ПМИД 18089845. дои:10.1124/јпет.107.132142.
^ Лее ДY, Карнати ВВ, Хе M, Лиу-Цхен ЛY, Кондавети L, Ма З, Wанг Y, Цхен Y, Бегуин C, Царлезон WА, Цохен Б (2005). „Сyнтхесис анд ин витро пхармацологицал студиес оф неw C(2) модифиед салвинорин А аналогуес”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy Леттерс. 15 (16): 3744—7. ПМИД 15993589. дои:10.1016/ј.бмцл.2005.05.048.
^ Медана C, Массолино C, Паззи M, Баиоццхи C (2006). „Детерминатион оф салвиноринс анд дивинаторинс ин Салвиа дивинорум леавес бy лиqуид цхроматограпхy/мултистаге масс спецтрометрy”. Рапид Цоммуницатионс ин Масс Спецтрометрy : РЦМ. 20 (2): 131—6. ПМИД 16331747. дои:10.1002/рцм.2288.
^ Мунро ТА, Дунцан КК, Xу W, Wанг Y, Лиу-Цхен ЛY, Царлезон WА, Цохен БМ, Бéгуин C (2008). „Стандард протецтинг гроупс цреате потент анд селецтиве каппа опиоидс: салвинорин Б алкоxyметхyл етхерс”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy. 16 (3): 1279—86. ПМЦ 2568987  . ПМИД 17981041. дои:10.1016/ј.бмц.2007.10.067.
^ Бакер ЛЕ, Панос ЈЈ, Киллингер БА, Пеет MM, Белл ЛМ, Халиw ЛА, Wалкер СЛ (2009). „Цомпарисон оф тхе дисцриминативе стимулус еффецтс оф салвинорин А анд итс деривативес то У69,593 анд У50,488 ин ратс”. Псyцхопхармацологy. 203 (2): 203—11. ПМИД 19153716. дои:10.1007/с00213-008-1458-3.

Спољашње везе

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[pmid18925386-1] Инан С, Лее ДY, Лиу-Цхен ЛY, Цоwан А (2009). „Цомпарисон оф тхе диуретиц еффецтс оф цхемицаллy диверсе каппа опиоид агонистс ин ратс: налфурафине, У50,488Х, анд салвинорин А”. Наунyн-Сцхмиедеберг'с Арцхивес оф Пхармацологy. 379 (3): 263—70. ПМИД 18925386. дои:10.1007/с00210-008-0358-8.

[pmid19014370-2] МцЛеннан ГП, Кисс А, Миyатаке M, Белцхева MM, Цхамберс КТ, Позек ЈЈ, Мохаббат Y, Моyер РА, Бохн ЛМ, Цосциа ЦЈ (2008). „Каппа опиоидс промоте тхе пролифератион оф астроцyтес виа Гбетагамма анд бета-аррестин 2-депендент МАПК-медиатед патхwаyс”. Јоурнал оф Неуроцхемистрy. 107 (6): 1753—65. ПМЦ 2606093  . ПМИД 19014370. дои:10.1111/ј.1471-4159.2008.05745.x.

[pmid18089845-3] Wанг Y, Цхен Y, Xу W, Лее ДY, Ма З, Раwлс СМ, Цоwан А, Лиу-Цхен ЛY (2008). „2-Метхоxyметхyл-салвинорин Б ис а потент каппа опиоид рецептор агонист wитх лонгер ластинг ацтион ин виво тхан салвинорин А”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 324 (3): 1073—83. ПМЦ 2519046  . ПМИД 18089845. дои:10.1124/јпет.107.132142.

[pmid15993589-4] Лее ДY, Карнати ВВ, Хе M, Лиу-Цхен ЛY, Кондавети L, Ма З, Wанг Y, Цхен Y, Бегуин C, Царлезон WА, Цохен Б (2005). „Сyнтхесис анд ин витро пхармацологицал студиес оф неw C(2) модифиед салвинорин А аналогуес”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy Леттерс. 15 (16): 3744—7. ПМИД 15993589. дои:10.1016/ј.бмцл.2005.05.048.

[pmid16331747-5] Медана C, Массолино C, Паззи M, Баиоццхи C (2006). „Детерминатион оф салвиноринс анд дивинаторинс ин Салвиа дивинорум леавес бy лиqуид цхроматограпхy/мултистаге масс спецтрометрy”. Рапид Цоммуницатионс ин Масс Спецтрометрy : РЦМ. 20 (2): 131—6. ПМИД 16331747. дои:10.1002/рцм.2288.

[pmid17981041-6] Мунро ТА, Дунцан КК, Xу W, Wанг Y, Лиу-Цхен ЛY, Царлезон WА, Цохен БМ, Бéгуин C (2008). „Стандард протецтинг гроупс цреате потент анд селецтиве каппа опиоидс: салвинорин Б алкоxyметхyл етхерс”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy. 16 (3): 1279—86. ПМЦ 2568987  . ПМИД 17981041. дои:10.1016/ј.бмц.2007.10.067.

[pmid19153716-7] Бакер ЛЕ, Панос ЈЈ, Киллингер БА, Пеет MM, Белл ЛМ, Халиw ЛА, Wалкер СЛ (2009). „Цомпарисон оф тхе дисцриминативе стимулус еффецтс оф салвинорин А анд итс деривативес то У69,593 анд У50,488 ин ратс”. Псyцхопхармацологy. 203 (2): 203—11. ПМИД 19153716. дои:10.1007/с00213-008-1458-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]