Скополамин
Скополамин (лево-дубоисин, хиосцин) је тропански алкалоид лек који делује као мускарински антагонист. Он је један од секундарних метаболита биљки из Solanaceae фамилије (велебиља), као што су црни зобник, татула и Андјелске трубе (датура или бругмансија), и жбуње (Duboisia).[2][3] Мада се скополамин понекад приказује у јавности као штетан лек, његове антихолинергијске особине омогућавају његову легитимну медицинску употребу у малим дозама, на пример за лечење болести кретања применом трансдермалног фластера.[4]
 | |
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
(–)-(S)-3-хидрокси-2-фенилпропионска киселина(1R,2R,4S,7S,9S)-9-метил-3-окса-9-азатрицикло[3.3.1.02,4]нон-7-ил естар | |
| Клинички подаци | |
| Продајно име | Трансдермскоп |
| Drugs.com | Монографија |
| Категорија трудноће |
|
| Начин примене | трансдермално, окуларно, орално, супкутано, интравенозно, сублингвално, ректално, интрамускуларно |
| Правни статус | |
| Правни статус |
|
| Фармакокинетички подаци | |
| Биорасположивост | 10 - 50%[1] |
| Полувреме елиминације | 4,5 часа[1] |
| Идентификатори | |
| CAS број | 51-34-3  |
| ATC код | A04AD01 (WHO) N05CM05, S01FA02 |
| PubChem | CID 5184 |
| DrugBank | DB00747 |
| ChemSpider | 10194106 |
| UNII | DL48G20X8X |
| KEGG | D00138 |
| ChEBI | CHEBI:16794 |
| ChEMBL | CHEMBL1201069 |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C17H21NO4 |
| Моларна маса | 303,353 g/mol |
| |
| |
Етимологија уреди
Биосинтеза у биљкама уреди
Биосинтеза скополамина почиње декарбоксилацијом L-орнитин до путресцина посредством орнитин декарбоксилаза (ЕЦ 4.1.1.17). Путресцин се метилише до N-метилпутресцина уз помоћ путресцин N-метилтрансферазе (ЕЦ 2.1.1.53).[6]
Путресцин оксидаза (ЕЦ 1.4.3.10) која специфично препознаје метилисани пуртресцин катализује деаминацију овог једињења до 4-метиламинобутанала који затим подлеже спонтаном формирању прстена до N-метил-пиролијумског катјона. У следећем кораку, пиролијумски катјон се кондензује са ацетоацетатном киселином производећи хигрин. Хигрин се даље преуређује до тропинона.[6]
Тропинон редуктаза I (ЕЦ 1.1.1.206) конвертује тропинон до тропина, који се кондензује са фенилацетатом изведеним из фенилаланина до литорина. Цитохром П450 класификован као Cyp80F1[7] оксидује и преуређује литорин до хиосциаминског алдехида. У финалном кораку, хиосциамин подлеже епоксидацији која је каталисана 6 бета-хидроксихиосциамин епоксидазом (ЕЦ 1.14.11.14) производећи скополамин.[6]
Референце уреди
- ^ а б Путцха, L.; Цинтрóн, Н. M.; Тсуи, Ј.; Вандерплоег, Ј. M.; Крамер, W. Г. (1989). „Пхармацокинетицс анд Орал Биоаваилабилитy оф Сцополамине ин Нормал Субјецтс”. Пхармацологy Ресеарцх. 6 (6): 481—485. ПМИД 2762223. дои:10.1023/А:1015916423156.
- ^ Муранака, Т.; Охкаwа, Х.; Yамада, Y. (1993). „Цонтинуоус Продуцтион оф Сцополамине бy а Цултуре оф Дубоисиа леицххардтии Хаирy Роот Цлоне ин а Биореацтор Сyстем”. Апплиед Мицробиологy анд Биотецхнологy. 40 (2–3): 219—223. дои:10.1007/БФ00170370.[мртва веза]
- ^ а б Тхе Цхамберс Дицтионарy. Аллиед Публисхерс. 1998. стр. 788,1480. ИСБН 9788186062258.
- ^ Wхите, П. Ф.; Танг, Ј.; Сонг, D.; et al. (2007). „Трансдермал Сцополамине: Ан Алтернативе то Ондансетрон анд Дроперидол фор тхе Превентион оф Постоперативе анд Постдисцхарге Еметиц Сyмптомс”. Анестхесиа анд Аналгесиа. 104 (1): 92—96. ПМИД 17179250. дои:10.1213/01.ане.0000250364.91567.72.
- ^ Цаттелл, Хенрy Wаре (1910). Липпинцотт'с неw медицал дицтионарy: а воцабуларy оф тхе термс усед ин медицине, анд тхе аллиед сциенцес, wитх тхеир пронунциатион, етyмологy, анд сигнифицатион, инцлудинг муцх цоллатерал информатион оф а десцриптиве анд енцyцлопедиц цхарацтер. Липпинцотт. стр. 435. Приступљено 25. 2. 2012.
- ^ а б в Зиеглер, Ј.; Фаццхини, П. Ј. (2008). „Алкалоид Биосyнтхесис: Метаболисм анд Траффицкинг”. Аннуал Ревиеw оф Плант Биологy. 59 (1): 735—769. дои:10.1146/аннурев.арплант.59.032607.092730.
- ^ Ли, Р.; Реед, D. W.; et al. (2006). „Фунцтионал Геномиц Аналyсис оф Алкалоид Биосyнтхесис ин Хyосцyамус нигер Ревеалс а Цyтоцхроме П450 Инволвед ин Литторине Реаррангемент”. Цхемистрy & Биологy. 13 (5): 513—520. дои:10.1016/ј.цхембиол.2006.03.005.
