Тиоетар

Тиоетар је функционална група у органосумпорној хемији са општом формулом R-S-R'. Попут многих других једињења која садрже сумпор, испарљиви тиоетери имају лош мирис. Тиоетар је сличан етру осим што садржи атом сумпора уместо кисеоника. Пошто су кисеоник и сумпор у истој групи у периодној табели, хемијске особине етара и тиоетара су у некој мери сличне.

Општа формула

Номенклатура

Тиоетри се такође називају сулфидима, посебно у старијој литератури, и тај термин је остао у употреби у именима специфичних тиоетара. Два органска супституента се означавају префиксима. (CH₃)₂S се зове диметилсулфид. Неки тиоетери су добили име модификовањем уобичајеног имена одговарајућег етра. На пример, C₆H₅SCH₃ је метил фенил сулфид, али се чешће назива тиоанизолом, јер је његова структура сродна са анизолом, C₆H₅OCH₃.

Структура и особине

Тиоетри је функционална група, чији C-S-C угао је приближно 90°. Дужина C-S веза је око 180 pm.

Тиоетри су препознатљиви по њиховом јаком мирису, који је сличан мирису тиола. Тај мирис ограничава примену испарљивих тиоетара. У погледу њихових физичких особина они подсећају на етре, али су мање испарљиви, имају вишу тачку топљења, и мање су хидрофилни. Те особине проистичу из поларизабилности двовалентног сумпорног центра, која је већа него код кисеоника у етрима.

Тиофени

Тиофени су засебна класа хетероцикличних једињења која садрже тиоетар. Због њиховог ароматичног карактера, они нису нуклеофилни. Невезујући електрони сумпора су делокализовани у π-систем. Консеквентно, тиофен се знатно разликује од типичног тиоетра. Хидрогенацијом тиофена настаје тетрахидротиофен, C₄H₈S, који се понаша као типичан тиоетар.

Распрострањеност и примена

Примери тиоетара, са лева, диметилсулфид, коензим-M, метионин, витамин биотин, пластика полифенилен сулфид.

Тиоетри су значајни у биологији, нпр. аминокиселина метионин и кофактор биотин. Нафта садржи многа органосумпорна једињења, међу којима су тиоетри. Полифенилен сулфид је пластика која је отпорна на високе температуре.