Метионин
Метионин или α-амино γ-метил тиобутерна киселина је есенцијална аминокиселина. Заједно са цистеином и цистином спада и у тиоаминске киселине (аминокиселине које у свом молекулу садрже сумпор). Метионин учествује у синтези протеина, трансметилационим реакцијама и синтези аминокиселина цистеин и цистин.[4][5]
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
Methionine
| |
| Други називи
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| Абревијација | Met, M |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.393 |
| MeSH | Methionine |
| |
| |
| Својства | |
| C5H11NO2S | |
| Моларна маса | 149,21 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | Бели кристални прах |
| Густина | 1,340 g/cm³ |
| Тачка топљења | 281 °C (разлаже се) |
| Soluble | |
| Киселост (pKa) | 2,16 и 9,08 |
| Изоелектрична тачка | 5,74 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Синтеза
уредиНе може се синтетисати у организму већ се мора унети путем хране. Има га у воћу, месу, поврћу, посебно у спанаћу, сиру, лешницима, пистаћима, пасуљу, риби.
Значај и метаболизам
уреди- У трансметилационим реакцијама метионин служи као донатор метил групе, која се може пренети на неки акцептор (прималац), што игра важну улогу у синтези неких биолошки важних једињења: адреналина, креатина, ансерина, саркозина, бетаина, карнитина, холина, полиамина итд. У својој структури метионин поседује метил групу која је везана за сумпор, која се у оваквим реакцијама лако може пренети на неки други молекул. У реакцијама трансметилације се метионин мора прво активирати везивањем за АТП, при чему се аденозин везује за метионин и настаје С-аденозил-метионин (енгл. SAM) или активни метионин. Ова активација се обавља под утицајем ензима С-аденозин-метионин трансферазе. Из активног метионина се метил група може врло лако пренети на амино или хидроксилну групу примаоца.
У табели су приказане значајније трансметилационе реакције.
| Донатор метил групе | Прималац метил групе | Производ реакције |
| С-аденозил-метионин | гуанидосирћетна киселина | креатин |
| С-аденозил-метионин | норадреналин | адреналин |
| С-аденозил-метионин | карнозин | ансерин |
| С-аденозил-метионин | лизин | карнитин |
| С-аденозил-метионин | етаноламин | холин |
Одвајањем метил групе од С-аденозил-метионина настаје С-аденозил хомоцистеин. С-аденозил-хомоцистеин се хидролизом разлаже на аденозин и хомоцистеин.
- Хомоцистеин из претходне реакције се сједињује са серином у цистатион, под утицајем ензима цистатион синтетаза. Цистатион се уз дејство ензима цистатионаза разлаже на хомосерин и цистеин. На тај начин се из метионин синтетишу и друге тиоаминске аминокиселине: цистеин и цистин.
- Хомосерин из претходне реакције се дезаминује до α-кетобутерне киселине пре чему се још ослобађа и молекул воде и водониксулфида. Даљим метаболизмом α-кетобутерне киселине се добија пропионил коензим А, који декарбоксилацијом даје метилмалонил коензима А. Под дејством ензима метилмалонил коензим А дисмутаза ово једињење прелази у суксцинил коензим А, из кога се може синтетисати глукоза. Зато је метионин гликогена аминокиселина.
Извори
уреди- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Weast, Robert C., ур. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Кораћевић, Даринка; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Литература
уреди- Кораћевић, Даринка; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8.
Спољашње везе
уреди
- Бионет школа Архивирано на сајту Wayback Machine (2. март 2014)
- Computational Chemistry Wiki