Триазол

Триазол (Хтрз) је изомерно хемијско једињење са молекулском формулом C₂H₃N₃, које садржи петочлани прстен са два атома угљеника и три атома азота.

Два изомера су:

Деривати

Триазолни антифунгални лекови су флуконазол, изавуконазол, итраконазол, вориконазол, прамиконазол, равуконазол, и посаконазол.

Триазолни фунгициди за биљну заштиту су епоксиконазол, триадименол, пропиконазол, метконазол, ципроконазол, тебуконазол, флузилазол и паклобутразол.

Бензотриазол се користи у изради фотографија.

Пољопривредни значај

Услед ширења отпорности биљних патогена на фунгициде из стробилуринске класе,^[1] контрола гљива као што су Septoria tritici или Gibberella zeae^[2] је у знатној мери заснована на примени триазола.

Значај у хемијкој синтези

Циклоадиција азидних алкина је блага и селективна реакција којом се формирају 1,2,3-триазоли. Реакција налази широку примену у биоортогоналној хемији и у органској синтези. Триазоли су релативно стабилне функционалне групе, те триазолне везе имају бројне примене (нпр. као замена за фосфатну основу ДНК.^[3])

Сродна хетероциклична једињења

Имидазол, аналог са два несуседна атома азота
Пиразол, аналог са два суседна атома азота
Тетразол, аналог са четири атома азота

Референце

^ Gisi U, Sierotzki H,Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867. Gisi, Ulrich; Sierotzki, Helge; Cook, Alison; McCaffery, Alan (2002). „Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides”. Pest Management Science. 58 (9): 859—867. PMID 12233175. doi:10.1002/ps.565. . [1]
^ Клиx, Мелание Б.; Верреет, Јосепх-Алеxандер; Беyер, Марцо (2007). „Цомпарисон оф тхе децлининг триазоле сенситивитy оф Гибберелла зеае анд инцреасед сенситивитy ацхиевед бy адванцес ин триазоле фунгициде девелопмент”. Цроп Протецтион. 26 (4): 683—690. дои:10.1016/ј.цропро.2006.06.006.
^ Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.Isobe, Hiroyuki; Fujino, Tomoko; Yamazaki, Naomi; Guillot-Nieckowski, Marine; Nakamura, Eiichi (2008). „Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (^TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA”. Organic Letters. 10 (17): 3729—3732. PMID 18656947. doi:10.1021/ol801230k.

Спољашње везе

Synthesis of 1,2,3-triazoles (overview of recent methods)

[1] Gisi U, Sierotzki H,Cook A, McCaffery A (2002): Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides. Pest Management Science 58: 859–867. Gisi, Ulrich; Sierotzki, Helge; Cook, Alison; McCaffery, Alan (2002). „Mechanisms influencing the evolution of resistance to Qo inhibitor fungicides”. Pest Management Science. 58 (9): 859—867. PMID 12233175. doi:10.1002/ps.565. . [1]

[2] Клиx, Мелание Б.; Верреет, Јосепх-Алеxандер; Беyер, Марцо (2007). „Цомпарисон оф тхе децлининг триазоле сенситивитy оф Гибберелла зеае анд инцреасед сенситивитy ацхиевед бy адванцес ин триазоле фунгициде девелопмент”. Цроп Протецтион. 26 (4): 683—690. дои:10.1016/ј.цропро.2006.06.006.

[3] Hiroyuki Isobe et al. (2008) Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA, Org. Lett. 10 (17), pp 3729–3732.Isobe, Hiroyuki; Fujino, Tomoko; Yamazaki, Naomi; Guillot-Nieckowski, Marine; Nakamura, Eiichi (2008). „Triazole-Linked Analogue of Deoxyribonucleic Acid (^TLDNA): Design, Synthesis, and Double-Strand Formation with Natural DNA”. Organic Letters. 10 (17): 3729—3732. PMID 18656947. doi:10.1021/ol801230k.

[1]

[2]

[3]