Википедија

Триптамин

Триптамин је моноамински алкалоид пронађен у биљкама и животињама. Његова структура садржи индолни прстена, а природно се синтетизује из аминокиселине триптофан по чему је добио име триптамин. Триптамин је у траговима пронађен у мозгу сисара и сматра се да има улогу неуротрансмитера.[3] Триптамин је такође полазна основа за групу једињења са називом триптамини. У групи триптамина се налазе и разна биолошки активна једињења попут неуротрансмитера или халуциногена.

Триптамин
Називи
IUPAC назив
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.000.464
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Својства
C10H12N2
Моларна маса 160,216
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Концентрација триптамина у мозгу пацова износи отприлике 3.5 pmol/g.[4]

Триптамини у биљкама

уреди

Многе, или скоро све биљке, имају малу количину триптамина који учествује у процесу биосинтезе биљног хормона индол-3-сирћетне киселине (хетероауксин).[5] Веће концентрације се могу наћи у биљкама врсте акација. Триптамин у биљци делује као природни пестицид.[6]

Деривати триптамина

уреди
 
Општа структура супституисаних триптамина

Најпознатији триптамини су серотонин, важан неуротрансмитер, и мелатонин. Триптамински алкалоиди су пронађени у гљивама, биљкама и животињама. Човек их често користи због њихових психоактивних деловања. Неки од таквих примера је и псилоцибин из гљива, и ДМТ неких биљака. Познати су и многи синтетички триптамини као што је суматриптан, лек за мигрену.

Неки триптамини могу бити и делови комплекснијих једињења као што су: ЛСД и Ибогаин

Природни триптамини (види још Попис природних триптамина)
Кратко име R4 R5 R6 RN1 RN2 Пуно име
ДМТ H H H CH3 ЦХ3 N,N-диметилтриптамин
НМТ H H H H CH3 N-метилтриптамин
Псилоцин OH H H CH3 CH3 4-хидрокси-N,N-диметилтриптамин
Серотонин H OH H H H 5-хидрокситриптамин
Буфотенин H OH H CH3 CH3 5-хидрокси-N,N-диметилтриптамин
Мелатонин H ОЦХ3 Х О=ЦХ-ЦХ3 Х 5-метокси-Н-ацетилтриптамин
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-метокси-N,N-диметилтриптамин
Синтетички триптамини
Кратко име Rα R4 R5 RN1 RN2 Пуно име
АЕТ CH2CH3 H H H H α-етилтриптамин
АМТ CH3 H H H H α-метилтриптамин
ДЕТ H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диетилтриптамин
ДиПТ H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-диизопропилтриптамин
ДПТ H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-метокси-α-метилтриптамин
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-хидрокси-Н,Н-диетилтриптамин
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-хидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-хидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносулфонил-N,N-диметилтриптамин
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-метокси-N,N-диацетилтриптамин

Референце

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Jones R.S. (1982). „Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?”. Progress in neurobiology. 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
  4. ^ „ScienceDirect - Toxicology : Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels”. 
  5. ^ Takahashi, Dean Nobutaka. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press. 
  6. ^ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994[мртва веза]

Литература

уреди

Спољашње везе

уреди
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Triptamin&oldid=26790023”