Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U belančevinama sisara pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremeno nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.[3][4]

L-Tryptophan
Skeletal formula of L-isomer
Ball-and-stick model of L-isomer
Nazivi
IUPAC naziv
Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Drugi nazivi
2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Identifikacija
3D model (Jmol)
Abrevijacija Trp, W
ECHA InfoCard 100.000.723
MeSH Tryptophan
  • N[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O
Својства
C11H12N2O2
Моларна маса 204,23 g·mol−1
Rastvoran: 0.23 g/L na 0 °C,

11.4 g/L na 25 °C,
17.1 g/L na 50 °C,
27.95 g/L na 75 °C

Растворљивост Rastvoran u vrućem alkoholu, alkalnim hidroksidima; nerastvoran u hloroformu.
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Uloga уреди

Za mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da ne može da se sintetizuje u organizmu već je potrebno da se unese hranom. Glavna uloga aminokiselina, uključujući triptofan, je izgradnja proteina (belančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:

Triptofan u medicini уреди

Metabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za lečenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za lečenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizuje monoamina oksidaza. U Evropi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.

Vidi još уреди

Reference уреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 
  4. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 

Literatura уреди

  • Даринка Кораћевић; Гордана Бјелаковић; Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 978-86-387-0622-8. 

Spoljašnje veze уреди