Веза угљеник–водоник
У хемији, веза угљеник–водоник (Ц−Х веза) је хемијска веза између атома угљеника и водоника која је присутна у многим органским једињењима.[1] Ова веза је ковалентна, једнострука веза, што значи да угљеник дели своје спољашње валентне електроне са до четири водоника. Ово употпуњује обе њихове спољашње љуске, чинећи их стабилним.[2]
Везе угљеник–водоник имају дужину везе од око 1,09 Å (1,09 × 10−10 м) и енергију везе од око 413 кЈ/мол (погледајте табелу испод). Користећи Полингову скалу – C (2,55) и Х (2,2) – разлика у електронегативности између ова два атома је 0,35. Због ове мале разлике у електронегативностима, Ц−Х веза се генерално сматра неполарном. У структурним формулама молекула, атоми водоника се често изостављају. Класе једињења које се састоје само од Ц−Х веза и Ц−Ц веза су алкани, алкени, алкини и ароматични угљоводоници. Заједно су познати као угљоводоници.
У октобру 2016, астрономи су известили да су основни хемијски састојци живота — молекул угљеник-водоник (ЦХ, или метилидин радикал), угљеник-водоник позитивни јон (ЦХ+
) и јон угљеника (C+
) — резултат, великим делом, ултраљубичастог светла звезда, пре него других узрока, као што је исход турбулентних догађаја везаних за супернове и младе звезде, као што се раније мислило.[3]
Дужина везе
уредиДужина везе угљеник-водоник незнатно варира са хибридизацијом атома угљеника. Веза између атома водоника и сп2 хибридизованог атома угљеника је око 0,6% краћа него између водоника и сп3 хибридизованог угљеника. Веза између водоника и сп хибридизованог угљеника је још краћа, око 3% краћа од сп3 C-Х. Овај тренд илуструје молекуларна геометрија етана, етилена и ацетилена.
Молекул | Метан | Етан | Етилен | Ацетилен |
---|---|---|---|---|
Формула | ЦХ4 | C2Х6 | C2Х4 | C2Х2 |
Класа | алкан | алкан | алкен | алкин |
Структура | ||||
Хибридизација угљеника | сп3 | сп3 | сп2 | сп |
Дужина C-Х везе | 1,087 Å | 1,094 Å | 1,087 Å | 1,060 Å |
Пропорција дужине етанске C-Х везе | 99% | 100% | 99% | 97% |
Метод одређивања структуре | микроталасна спектроскопија | микроталасна спектроскопија | микроталасна спектроскопија | инфрацрвена спектроскопија |
Реакције
уредиЦ−Х веза је генерално веома јака, тако да је релативно нереактивна. У неколико класа једињења, које се заједнички називају угљеничне киселине, C-Х веза може бити довољно кисела за уклањање протона. Неактивиране C-Х везе се налазе у алканима и нису суседне хетероатому (О, Н, Си, итд.). Такве везе обично учествују само у супституцији радикала. Међутим, познато је да многи ензими утичу на ове реакције.[5]
Иако је C-Х веза једна од најјачих, она варира по величини за преко 30% код прилично стабилних органских једињења, чак и у одсуству хетероатома.[6][7]
Веза | Угљоводонични радикал | Моларна енергија дисоцијације везе (кцал) | Моларна енергија дисоцијације везе (кЈ) |
---|---|---|---|
ЦХ3−Х | Метил | 104 | 440 |
C2Х5−Х | Етил | 98 | 410 |
(ЦХ3)2ХЦ−Х | Изопропил | 95 | 400 |
(ЦХ3)3Ц−Х | терт-Бутил | 93 | 390 |
ЦХ2=ЦХ−Х | винил | 112 | 470 |
ХЦ≡Ц−Х | етинил | 133 | 560 |
C6Х5−Х | Фенил | 110 | 460 |
ЦХ2=ЦХЦХ2−Х | Алил | 88 | 370 |
C6Х5ЦХ2−Х | Бензил | 85 | 360 |
ОЦ4Х7−Х | Тетрахидрофуранил | 92 | 380 |
ЦХ3C(О)ЦХ2−Х | Ацетонил | 96 | 400 |
Референце
уреди- ^ Марцх, Јеррy (1985), Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (3рд изд.), Неw Yорк: Wилеy, ИСБН 0-471-85472-7
- ^ „Лифе Сциенцес Цyбербридге”. Цовалент Бондс. Архивирано из оригинала 18. 09. 2015. г. Приступљено 15. 09. 2015.
- ^ Ландау, Елизабетх (12. 10. 2016). „Буилдинг Блоцкс оф Лифе'с Буилдинг Блоцкс Цоме Фром Старлигхт”. НАСА. Приступљено 13. 10. 2016.
- ^ ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс, 88тх едитион
- ^ Боллингер, Ј Мартин; Бродерицк, Јоан Б. (2009). „Фронтиерс ин ензyматиц Ц–Х-бонд ацтиватион”. Цуррент Опинион ин Цхемицал Биологy. 13: 51—57. дои:10.1016/ј.цбпа.2009.03.018.
- ^ „Бонд Енергиес”. Органиц Цхемистрy, Мицхиган Стате Университy. Архивирано из оригинала 29. 8. 2016. г.
- ^ Yу-Ран Луо анд Јин-Пеи Цхенг "Бонд Диссоциатион Енергиес" ин ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс, 96тх Едитион