Веза угљеник–водоник

У хемији, веза угљеник–водоник (Ц−Х веза) је хемијска веза између атома угљеника и водоника која је присутна у многим органским једињењима. Ова веза је ковалентна, једнострука веза, што значи да угљеник дели своје спољашње валентне електроне са до четири водоника. Ово употпуњује обе њихове спољашње љуске, чинећи их стабилним.

Везе угљеник–водоник имају дужину везе од око 1,09 Å (1,09 × 10⁻¹⁰ м) и енергију везе од око 413 кЈ/мол (погледајте табелу испод). Користећи Полингову скалу – C (2,55) и Х (2,2) – разлика у електронегативности између ова два атома је 0,35. Због ове мале разлике у електронегативностима, Ц−Х веза се генерално сматра неполарном. У структурним формулама молекула, атоми водоника се често изостављају. Класе једињења које се састоје само од Ц−Х веза и Ц−Ц веза су алкани, алкени, алкини и ароматични угљоводоници. Заједно су познати као угљоводоници.

У октобру 2016, астрономи су известили да су основни хемијски састојци живота — молекул угљеник-водоник (ЦХ, или метилидин радикал), угљеник-водоник позитивни јон (ЦХ+
) и јон угљеника (C+
) — резултат, великим делом, ултраљубичастог светла звезда, пре него других узрока, као што је исход турбулентних догађаја везаних за супернове и младе звезде, као што се раније мислило.

Дужина везе

Дужина везе угљеник-водоник незнатно варира са хибридизацијом атома угљеника. Веза између атома водоника и сп² хибридизованог атома угљеника је око 0,6% краћа него између водоника и сп³ хибридизованог угљеника. Веза између водоника и сп хибридизованог угљеника је још краћа, око 3% краћа од сп³ C-Х. Овај тренд илуструје молекуларна геометрија етана, етилена и ацетилена.

Поређење дужина веза у једноставним угљоводоницима

Молекул	Метан	Етан	Етилен	Ацетилен
Формула	ЦХ4	C2Х6	C2Х4	C2Х2
Класа	алкан	алкан	алкен	алкин
Структура
Хибридизација угљеника	сп3	сп3	сп2	сп
Дужина C-Х везе	1,087 Å	1,094 Å	1,087 Å	1,060 Å
Пропорција дужине етанске C-Х везе	99%	100%	99%	97%
Метод одређивања структуре	микроталасна спектроскопија	микроталасна спектроскопија	микроталасна спектроскопија	инфрацрвена спектроскопија

Реакције

Ц−Х веза је генерално веома јака, тако да је релативно нереактивна. У неколико класа једињења, које се заједнички називају угљеничне киселине, C-Х веза може бити довољно кисела за уклањање протона. Неактивиране C-Х везе се налазе у алканима и нису суседне хетероатому (О, Н, Си, итд.). Такве везе обично учествују само у супституцији радикала. Међутим, познато је да многи ензими утичу на ове реакције.

Иако је C-Х веза једна од најјачих, она варира по величини за преко 30% код прилично стабилних органских једињења, чак и у одсуству хетероатома.

Веза	Угљоводонични радикал	Моларна енергија дисоцијације везе (кцал)	Моларна енергија дисоцијације везе (кЈ)
ЦХ3−Х	Метил	104	440
C2Х5−Х	Етил	98	410
(ЦХ3)2ХЦ−Х	Изопропил	95	400
(ЦХ3)3Ц−Х	терт-Бутил	93	390
ЦХ2=ЦХ−Х	винил	112	470
ХЦ≡Ц−Х	етинил	133	560
C6Х5−Х	Фенил	110	460
ЦХ2=ЦХЦХ2−Х	Алил	88	370
C6Х5ЦХ2−Х	Бензил	85	360
ОЦ4Х7−Х	Тетрахидрофуранил	92	380
ЦХ3C(О)ЦХ2−Х	Ацетонил	96	400