Urokanska kiselina

Urokanska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv (E)-3-(1H-imidazol-4-il)prop-2-enoinska kiselina
Identifikacija
CAS broj	104-98-3;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ECHA InfoCard	100.002.963
MeSH	Urocanic+acid
PubChem C ID	1178;
	SMILES C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H6N2O2
Molarna masa	138,124 g/mol
Tačka topljenja	225 °C
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Urokanska kiselina je intermedijer u katabolizmu L-histidina.

Metabolizam

Ona se formira iz L-histidina putem dejstva histidinske amonijačne lijaze (histidaze ili histidinaze) eliminacijom amonijaka.

U jetri se urokanska kiselina transformiše posredstvom urokanaze u 4-imidazolon-5-propionsku kiselinu i naknadno u glutaminsku kiselinu.

Nasledna deficijencija urokanaze dovodi do povišenih nivoa urokanske kiseline u urinu, stanja poznatog kao urokanska acidurija.

Urokanska kiselina je prvi put izolovana 1874. iz psećeg urina,^[3].

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Jaffé, M. (1874). „Concerning a new constituent in the urine of dogs”. Ber. Deut. Chem. Ges. 7: 1669—1673.

The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.