Pregnanolon, takođe poznat kao eltanolon (INN), kao i 3α,5β-tetrahidroprogesteron (3α,5β-THP) ili 3α-hidroksi-5β-pregnan-20-on, je endogeni neurosteroid koji se biosintetiše iz progesterona.[3] On je pozitivni alosterni modulator GABAA receptora,[3] kao i negativni alosterni modulator glicinskog receptora,[4] i poznato je da ima sedativna, anksiolitička, anestetička, i antikonvulsantna dejstva.[3][4][5] On je ispitivan za moguću kliničku primenu kao opšti anestetik, ali je proizvodio neželjene nuspojave kao što su povremene konvulzije, i iz tog razloga nije plasiran na tržište.[4][6]

Pregnanolon
Nazivi
IUPAC naziv
(3α,5β)-3-Hidroksipregnan-20-on
Drugi nazivi
Eltanolon; 5β-Pregnan-3α-ol-20-on; 3α-Hidroksi-5β-pregnan-20-on; 3α-Hidroksi-5β-tetrahidroprogesteron
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.162.192
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)C
Svojstva
C21H34O2
Molarna masa 318,50 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Vidi još

уреди

Reference

уреди
  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б в Reddy DS (2003). „Pharmacology of endogenous neuroactive steroids”. Crit Rev Neurobiol. 15 (3-4): 197—234. PMID 15248811. doi:10.1615/critrevneurobiol.v15.i34.20. 
  4. ^ а б в Jürgen Schüttler; Helmut Schwilden (8. 1. 2008). Modern Anesthetics. Springer Science & Business Media. стр. 278—. ISBN 978-3-540-74806-9. 
  5. ^ Carl P, Høgskilde S, Lang-Jensen T, et al. (1994). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of eltanolone (pregnanolone), a new steroid intravenous anaesthetic, in humans”. Acta Anaesthesiol Scand. 38 (7): 734—41. PMID 7839787. doi:10.1111/j.1399-6576.1994.tb03987.x. 
  6. ^ Norman Calvey; Norton Williams (21. 1. 2009). Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists. John Wiley & Sons. стр. 110—. ISBN 978-1-4051-9484-6.