Sirolimus (INN/USAN), takođe poznat kao rapamicin, je imunosupresantni lek koji se koristi za prevenciju odvacivanja transplanta organa. On posebno često nalazi primenu kod transplanta bubrega. Ovaj lek sprečava aktivaciju T ćelija i B ćelija putem inhibicije njihovog responsa na interleukin-2 (IL-2). Sirolimus se takođe koristi za oblaganje koronarnog stenta.

Sirolimus
IUPAC ime
(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,
26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,
27,32,33,34,34a-heksadekahidro-9,27-dihidroksi-3-
[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-hidroksi-3-metoksicikloheksil]-
1-metiletil]-10,21-dimetoksi-6,8,12,14,20,26-
heksametil-23,27-epoksi-3H-pirido[2,1-c][1,4]-
oksaazaciklohentriakontin-1,5,11,28,29
(4H,6H,31H)-penton
Klinički podaci
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost20%, manje nakon unosa hrane bogate masnoćama
Vezivanje proteina92%
MetabolizamHepatički
Poluvreme eliminacije57–63 sata
IzlučivanjeUglavnom fekalno
Identifikatori
CAS broj53123-88-9 ДаY
ATC kodL04AA10 (WHO)
PubChemCID 5284616
DrugBankDB00877 ДаY
ChemSpider10482078 ДаY
UNIIW36ZG6FT64 ДаY
KEGGD00753 ДаY
ChEBICHEBI:9168 ДаY
ChEMBLCHEMBL413 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC51H79NO13
Molarna masa914,172 g/mol
  • O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4
  • InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1 ДаY
  • Key:QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N ДаY

Sirolimus je makrolid koji su otkrili brazilski istraživači kao product bakterje Streptomyces hygroscopicus u uzorku zemljišta sa Uskršnjeg ostrva.[1][2] Ovaj lek je FDA odobrila septembra 1999. Preduzeće Pfizer ga prodaje pod imenom Rapamun.

Sirolimus je originalno razivijen kao antifungalni agens. Međutim, ta forma upotrebe se nije održala jer je otkriveno da ima potentna imunosupresivna i antiproliferativna svojstva. Pokazano je da produžava životni vek miševa, i da verovatno može da bude koristan u lečenju pojedinih formi kancera.

Reference

уреди
  1. ^ Vézina C, Kudelski A, Sehgal SN (1975). „Rapamycin (AY-22,989), a new antifungal antibiotic”. J. Antibiot. 28 (10): 721—6. PMID 1102508. doi:10.7164/antibiotics.28.721. 
  2. ^ Pritchard DI (2005). „Sourcing a chemical succession for cyclosporin from parasites and human pathogens”. Drug Discovery Today. 10 (10): 688—691. PMID 15896681. doi:10.1016/S1359-6446(05)03395-7. 

Spoljašnje veze

уреди

}

 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).