1,4-Cikloheksadien
1,4-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| Sistemski IUPAC naziv
Cikloheksa-1,4-dien[1] | |
| Drugi nazivi
1,4-Dihidrobenzen
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| Abrevijacija | 1,4-CHDN |
| Bajlštajn | 1900733 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.040 |
| EC broj | 211-043-1 |
| Gmelin Referenca | 1656 |
| MeSH | 1,4-cyclohexadiene |
| UN broj | 3295 |
| |
| Svojstva | |
| C6H8 | |
| Molarna masa | 80,13 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost |
| Gustina | 847 mg cm-3 |
| Tačka topljenja | −50 °C; −58 °F; 223 K |
| Tačka ključanja | 82 °C; 179 °F; 355 K |
| Indeks refrakcije (nD) | 1,472 |
| Termohemija | |
| Specifični toplotni kapacitet, C | 142.2 J K-1 mol-1 |
| Standardna molarna entropija S |
189.37 J K-1 mol-1 |
Std entalpija
formiranja (ΔfH⦵298) |
63.0-69.2 kJ mol-1 |
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
-3573.5--3567.5 kJ mol-1 |
| Opasnosti | |
| GHS grafikoni |  
|
| GHS signalna reč | DANGER |
| H225, H340, H350, H373 | |
| P201, P210, P308+313 | |
EU klasifikacija (DSD)
|
 F  T
|
| R-oznake | R45 R46 R11 R48/20/21/22 |
| S-oznake | S53 S45 |
| NFPA 704 | |
| Tačka paljenja | -7 °C |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
1,4-Cikloheksadien i srodna jedinjenja se mogu pripremiti iz benzena koristeći litijum ili natrijum u tečnom amonijaku.[4][5] Ovaj proces je poznat kao Birčova redukcija. Međutim, 1,4-cikloheksadien se lako oksiduje do benzena. Pokretačka sila te transformacije je formiranje aromatičnog prstena. Konverzija do aromatičnog sistema se može izvesti u laboratoriji koristeći alkene poput stirena, zajedno sa agensima transfera vodonika kao što je metal paladijum na ugljenoj podlozi.
γ-Terpinen je derivat 1,4-cikloheksadiena koji se javlja u prirodi, u esencijalnim uljima korijandra, limuna, i kima.
Literatura уреди
- ^ „1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 12. 10. 2011.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
