1-Bromonaftalin

1-Bromonaftalin
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv 1-Bromonaftalin
	Drugi nazivi α-Bromonaftalin
Identifikacija
CAS broj	90-11-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	6735;
ECHA InfoCard	100.001.787
EC broj	201-965-2
MeSH	C108222
PubChem C ID	7001;
	SMILES c1ccc2c(c1)cccc2Br; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C10H7Br
Molarna masa	207,07
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1,48 g/mL
Tačka topljenja	1-2°C
Tačka ključanja	132–135°C at 12 mm; 145–148°C at 20 mm
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

1-Bromonaftalin je organsko jedinjenje sa formulom C₁₀H₇Br. On je jedan od dva izomerna bromonaftalina, pri čemu je drugi 2-bromonaftalin. Ova bezbojna tečnost se koristi kao prekurzor raznih supstituisanih derivata naftalina.

Sinteza i reakcije

1-Bromonaftalin se priprema tretiranjem naftalina sa bromom:^[3]

C₁₀H₈ + Br₂ → C₁₀H₇Br + HBr

Ovo jedinjenje učestruje u mnogim reakcijama koje su tipične za aril bromide. Bromid se može zameniti cijanidom čime se formira nitril. On formira Grinjarov reagens^[4] i organolitijumsko jedinjenje. 1-Litionaftalin se može dalje transformisati do 1,8-dilitionaftalina, prekurzora peri-naftalinskih jedinjenja.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „A-BROMONAPHTHALENE”. Organic Syntheses. 1: 35. 1921. doi:10.15227/orgsyn.001.0035.
^ Henry Gilman, Nina B. St. John, and F. Schulze "α-Naphthoic Acid" Org. Synth. 1931, volume 11, 80. „A-NAPHTHOIC ACID”. Organic Syntheses. 11: 80. 1931. doi:10.15227/orgsyn.011.0080.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] „A-BROMONAPHTHALENE”. Organic Syntheses. 1: 35. 1921. doi:10.15227/orgsyn.001.0035.

[4] Henry Gilman, Nina B. St. John, and F. Schulze "α-Naphthoic Acid" Org. Synth. 1931, volume 11, 80. „A-NAPHTHOIC ACID”. Organic Syntheses. 11: 80. 1931. doi:10.15227/orgsyn.011.0080.

[1]

[2]

[3]

[4]