Propiltiouracil

(преусмерено са ATC kod H03BA02)

Propiltiouracil (PTU, 6-n-propiltiouracil,[1] PROP) je lek izveden iz tiouracila koji se koristio za tretiranje hipertiroidizma (uključujući Gravesovu bolest). On deluje tako što umanjuje količinu tiroidnog hormona koji proizvodi štitasta žlezda.[2] Njegove nuspojave obuhvataju rizik od agranulocitoze.

Propiltiouracil
Propylthiouracil Structural Formula V.1.svg
Propylthiouracil-3D-balls.png
IUPAC ime
6-propil-2-sulfanilpirimidin-4-on
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa682465
Kategorija trudnoće
  • D
Način primeneOralno
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost80%-95%
Poluvreme eliminacije2 sata
Identifikatori
CAS broj51-52-5 ДаY
ATC kodH03BA02 (WHO)
PubChemCID 657298
DrugBankDB00550 ДаY
ChemSpider571424 ДаY
UNII721M9407IY ДаY
KEGGD00562 ДаY
ChEBICHEBI:8502 ДаY
ChEMBLCHEMBL1518 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC7H10N2OS
Molarna masa170,233 g/mol

FDA je 2009. objavila upozorenje kojim je informisala zdravstvene radnike o riziku od ozbiljnog oštećenja jetre, uključujući zatajenje jetre i smrt, pri upotrebu propiltiouracila.[3] Posledica toga je da propiltiouracil nije više preporučen kao lek prvog izbora.[4]

Hemijska sintezaУреди

Propiltiouracil se može pripremiti iz etil 3-oksoheksanoata i tioureje.[5]

 

ReferenceУреди

  1. ^ The letter "n" should be a lower case letter, as it describes the nature of the propyl substituent as normal, rather than its position on one of the ring nitrogens. Thereby, the position already is marked by the "6".
  2. ^ Nakamura H, Noh JY, Itoh K, Fukata S, Miyauchi A, Hamada N (2007). „Comparison of methimazole and propylthiouracil in patients with hyperthyroidism caused by Graves' disease”. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 92 (6): 2157—62. PMID 17389704. doi:10.1210/jc.2006-2135. 
  3. ^ „Propylthiouracil (PTU)-Induced Liver Failure”. FDA. Приступљено 3. 5. 2009. 
  4. ^ Bahn RS; Burch HS; Cooper DS; et al. (2009). „The Role of Propylthiouracil in the Management of Graves' Disease in Adults: report of a meeting jointly sponsored by the American Thyroid Association and the Food and Drug Administration”. Thyroid. 19 (7): 673—4. PMID 19583480. doi:10.1089/thy.2009.0169. 
  5. ^ Anderson, George W.; Halverstadt, I. F.; Miller, Wilbur H.; Roblin, Richard O. (1945). „Studies in Chemotherapy. X. Antithyroid Compounds. Synthesis of 5- and 6- Substituted 2-Thiouracils from β-Oxoesters and Thiourea”. Journal of the American Chemical Society. 67 (12): 2197. doi:10.1021/ja01228a042. 

Vidi jošУреди

Spoljašnje vezeУреди

 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).