Amitriptolinoksid (nazivi brendova Amiokid, Ambivalon, Ekvilibrin), ili amitriptilin N-oksid, je triciklični antidepresiv (TCA) koji je uveden u Evropi 1970-ih za lečenje depresije.[1]

Amitriptolinoksid
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Identifikatori
CAS broj4317-14-0 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 20313
ChemSpider19137 ДаY
UNIITYR2U59WMA ДаY
KEGGD07449 ДаY
ChEMBLCHEMBL627 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC20H23NO
Molarna masa293,403
  • C[N+](C)([O-])CCC=C1c2ccccc2CCc3ccccc13
  • InChI=1S/C20H23NO/c1-21(2,22)15-7-12-20-18-10-5-3-8-16(18)13-14-17-9-4-6-11-19(17)20/h3-6,8-12H,7,13-15H2,1-2H3 ДаY
  • Key:ZPMKQFOGINQDAM-UHFFFAOYSA-N ДаY

Amitriptilinoksid je i analog i metabolit amitriptilina, i ima slične efekte, kao i ekvivalentnu efikasnost kao antidepresiv.[2][3][4][5] Međutim, on ima brži početak dejstva i manje nepoželjnih efekata, uključujući smanjenu pospanost, sedaciju, antiholinergičke simptome poput suvih usta, znojenja i vrtoglavice, ortostatske hipotenzije i kardiotoksičnosti.[2][3][4][5][6][7]

U testovima vezivanja receptora, otkriveno je da amitriptilinoksid ima generalno ekvivalentnu farmakologiju kao amitriptilin, delujući kao inhibitor ponovnog preuzimanja serotonina i norepinefrina, antagonist receptora serotonina i antagonist H1 receptora, između ostalih svojstava, ali sa približno 60 puta manjim afinitetom za α1-adrenergički receptor, i najslabiji afinitet za muskarinske acetilholinske receptore bilo kog pripadnika TCA grupe.[8][9][10]

Za amitriptilinoksid se kaže da je prolek amitriptilina.[11]

Amitriptolinoksid je organsko jedinjenje, koje sadrži 20 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 293,403 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 1
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[12] (ALogP) 4,0
Rastvorljivost[13] (logS, log(mol/L)) -7,0
Polarna površina[14] (PSA, Å2) 17,1

Reference

уреди
  1. ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. стр. 49. ISBN 3-88763-075-0. 
  2. ^ а б Rapp W (септембар 1978). „Comparative trial of amitriptyline-N-oxide and amitriptyline in the treatment of out-patients with depressive syndromes”. Acta Psychiatrica Scandinavica. 58 (3): 245—55. PMID 360779. S2CID 12666498. doi:10.1111/j.1600-0447.1978.tb06936.x. 
  3. ^ а б Tegeler J, Klieser E, Lehmann E, Heinrich K (јануар 1990). „Double-blind study of the therapeutic efficacy and tolerability of amitriptylinoxide in comparison with amitriptyline”. Pharmacopsychiatry. 23 (1): 45—9. PMID 2179974. S2CID 956047. doi:10.1055/s-2007-1014481. 
  4. ^ а б Godt HH, Fredslund-Andersen K, Edlund AH (1971). „[Amitriptyline N-oxide. A new antidepressant. A clinical double-blind trial in comparison with amitriptyline]”. Nordisk Psykiatrisk Tidsskrift. Nordic Journal of Psychiatry (на језику: дански). 25 (3): 237—46. PMID 4945956. doi:10.3109/08039487109094663. 
  5. ^ а б Aronson, Jeffrey Kenneth (2008). Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs (Meylers Side Effects). Amsterdam: Elsevier Science. стр. 30. ISBN 978-0-444-53266-4. 
  6. ^ Wenzl H, Graf E, Sieck A (1978). „Central nervous effects of a new tricyclic antidepressant (amitriptylinoxide)”. Arzneimittel-Forschung. 28 (10b): 1874—9. PMID 261811. 
  7. ^ Dencker SJ (1971). „[Clinical trial with imipramine-N-oxide and amitriptyline-N-oxide]”. Nordisk Psykiatrisk Tidsskrift. Nordic Journal of Psychiatry (на језику: шведски). 25 (5): 463—70. PMID 4947298. doi:10.3109/08039487109094696. 
  8. ^ Borbe HO, Zierenberg O (септембар 1985). „Amitriptylinoxide: receptor-binding profile compared with other antidepressant drugs”. Pharmacopsychiatry. 18 (5): 314—9. PMID 2996040. S2CID 31927039. doi:10.1055/s-2007-1017388. 
  9. ^ Maj J, Vetulani J, Michaluk J, Rogóz Z, Skuza G (новембар 1982). „Central action of amitriptyline N-oxide”. Pharmacopsychiatria. 15 (6): 187—91. PMID 6185962. S2CID 25823571. doi:10.1055/s-2007-1019536. 
  10. ^ Hyttel J, Christensen AV, Fjalland B (јул 1980). „Neuropharmacological properties of amitriptyline, nortriptyline and their metabolites”. Acta Pharmacologica et Toxicologica. 47 (1): 53—7. PMID 7395525. doi:10.1111/j.1600-0773.1980.tb02025.x. 
  11. ^ Pavel Anzenbacher; Ulrich M. Zanger (23. 2. 2012). Metabolism of Drugs and Other Xenobiotics. John Wiley & Sons. стр. 302—. ISBN 978-3-527-64632-6. 
  12. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  13. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  14. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди