Amitriptilinoksid
Amitriptolinoksid (nazivi brendova Amiokid, Ambivalon, Ekvilibrin), ili amitriptilin N-oksid, je triciklični antidepresiv (TCA) koji je uveden u Evropi 1970-ih za lečenje depresije.[1]
 | |
 | |
| Klinički podaci | |
|---|---|
| Drugs.com | Monografija |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 4317-14-0  |
| ATC kod | none |
| PubChem | CID 20313 |
| ChemSpider | 19137 |
| UNII | TYR2U59WMA |
| KEGG | D07449 |
| ChEMBL | CHEMBL627 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C20H23NO |
| Molarna masa | 293,403 |
| |
| |
Amitriptilinoksid je i analog i metabolit amitriptilina, i ima slične efekte, kao i ekvivalentnu efikasnost kao antidepresiv.[2][3][4][5] Međutim, on ima brži početak dejstva i manje nepoželjnih efekata, uključujući smanjenu pospanost, sedaciju, antiholinergičke simptome poput suvih usta, znojenja i vrtoglavice, ortostatske hipotenzije i kardiotoksičnosti.[2][3][4][5][6][7]
U testovima vezivanja receptora, otkriveno je da amitriptilinoksid ima generalno ekvivalentnu farmakologiju kao amitriptilin, delujući kao inhibitor ponovnog preuzimanja serotonina i norepinefrina, antagonist receptora serotonina i antagonist H1 receptora, između ostalih svojstava, ali sa približno 60 puta manjim afinitetom za α1-adrenergički receptor, i najslabiji afinitet za muskarinske acetilholinske receptore bilo kog pripadnika TCA grupe.[8][9][10]
Za amitriptilinoksid se kaže da je prolek amitriptilina.[11]
Osobine
уредиAmitriptolinoksid je organsko jedinjenje, koje sadrži 20 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 293,403 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 1 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[12] (ALogP) | 4,0 |
| Rastvorljivost[13] (logS, log(mol/L)) | -7,0 |
| Polarna površina[14] (PSA, Å2) | 17,1 |
Reference
уреди- ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. стр. 49. ISBN 3-88763-075-0.
- ^ а б Rapp W (септембар 1978). „Comparative trial of amitriptyline-N-oxide and amitriptyline in the treatment of out-patients with depressive syndromes”. Acta Psychiatrica Scandinavica. 58 (3): 245—55. PMID 360779. S2CID 12666498. doi:10.1111/j.1600-0447.1978.tb06936.x.
- ^ а б Tegeler J, Klieser E, Lehmann E, Heinrich K (јануар 1990). „Double-blind study of the therapeutic efficacy and tolerability of amitriptylinoxide in comparison with amitriptyline”. Pharmacopsychiatry. 23 (1): 45—9. PMID 2179974. S2CID 956047. doi:10.1055/s-2007-1014481.
- ^ а б Godt HH, Fredslund-Andersen K, Edlund AH (1971). „[Amitriptyline N-oxide. A new antidepressant. A clinical double-blind trial in comparison with amitriptyline]”. Nordisk Psykiatrisk Tidsskrift. Nordic Journal of Psychiatry (на језику: дански). 25 (3): 237—46. PMID 4945956. doi:10.3109/08039487109094663.
- ^ а б Aronson, Jeffrey Kenneth (2008). Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs (Meylers Side Effects). Amsterdam: Elsevier Science. стр. 30. ISBN 978-0-444-53266-4.
- ^ Wenzl H, Graf E, Sieck A (1978). „Central nervous effects of a new tricyclic antidepressant (amitriptylinoxide)”. Arzneimittel-Forschung. 28 (10b): 1874—9. PMID 261811.
- ^ Dencker SJ (1971). „[Clinical trial with imipramine-N-oxide and amitriptyline-N-oxide]”. Nordisk Psykiatrisk Tidsskrift. Nordic Journal of Psychiatry (на језику: шведски). 25 (5): 463—70. PMID 4947298. doi:10.3109/08039487109094696.
- ^ Borbe HO, Zierenberg O (септембар 1985). „Amitriptylinoxide: receptor-binding profile compared with other antidepressant drugs”. Pharmacopsychiatry. 18 (5): 314—9. PMID 2996040. S2CID 31927039. doi:10.1055/s-2007-1017388.
- ^ Maj J, Vetulani J, Michaluk J, Rogóz Z, Skuza G (новембар 1982). „Central action of amitriptyline N-oxide”. Pharmacopsychiatria. 15 (6): 187—91. PMID 6185962. S2CID 25823571. doi:10.1055/s-2007-1019536.
- ^ Hyttel J, Christensen AV, Fjalland B (јул 1980). „Neuropharmacological properties of amitriptyline, nortriptyline and their metabolites”. Acta Pharmacologica et Toxicologica. 47 (1): 53—7. PMID 7395525. doi:10.1111/j.1600-0773.1980.tb02025.x.
- ^ Pavel Anzenbacher; Ulrich M. Zanger (23. 2. 2012). Metabolism of Drugs and Other Xenobiotics. John Wiley & Sons. стр. 302—. ISBN 978-3-527-64632-6.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
уреди- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
