Daunorubicin
Daunorubicin ili daunomicin (daunomicin cerubidin) je hemoterapeutik iz famijije antraciklina koji se koristi za tretman pojedinih tipova kancera. On se najčešće koristi za tretiranje specifičnih tipova leukemije (akutna mijelocitna leukemija i akutna limfocitna leukemija). On je inicijalno bio izolovan iz Streptomyces peucetius.[1][2]
IUPAC ime | |
---|---|
(8S,10S)-8-acetil-10-[(2S,4S,5S,6S)- 4-amino-5-hidroksi-6-metil-oksan- 2-il]oksi-6,8,11-trihidroksi-1-metoksi- 9,10-dihidro-7H-tetracen-5,12-dion | |
Klinički podaci | |
Prodajno ime | Cerubidin |
Drugs.com | Monografija |
MedlinePlus | a682289 |
Kategorija trudnoće |
|
Način primene | Isključiva intravenozno. Uzrokuje jaku nekrozu ako se dozira intramukularno ili supkutano |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetički podaci | |
Metabolizam | Hepatički |
Poluvreme eliminacije | 26.7 sata (metabolit) |
Izlučivanje | putem žuči ili urina |
Identifikatori | |
CAS broj | 20830-81-3 |
ATC kod | L01DB02 (WHO) |
PubChem | CID 30323 |
DrugBank | DB00694 |
ChemSpider | 28163 |
UNII | ZS7284E0ZP |
KEGG | C01907 |
ChEBI | CHEBI:41977 |
ChEMBL | CHEMBL178 |
Hemijski podaci | |
Formula | C27H29NO10 |
Molarna masa | 527.52 g/mol 563.99 g/mol (HCl so) |
| |
|
Lipozomna formulacija daunorubicina je u prodaji u Sjedinjenim Državama kao DaunoXome.
Način dejstva
уредиPri vezivanju za DNK, daunomicin se interkalira. Njegov aminski ostatak je usmeren ka manjem žlebu. On ima jaku preferenciju za dva susedna G/C bazna para na čijoj 5' strani je A/T bazni par. Daunomicin se efektivno vezuje za svaka 3 para baza i indukuje ugao odvijanja od 11° i neznatnu distorciju heliksa.[3]
Reference
уреди- ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
- ^ G J Quigley; A H Wang; G Ughetto; G van der Marel; J H van Boom & A Rich (1980). „Molecular structure of an anticancer drug-DNA complex: daunomycin plus d(CpGpTpApCpG)”. PNAS. 77 (12): 7204—7208.