Feksofenadin

Fexofenadine
IUPAC ime
	(RS)- 2-[4-[1-hidroksi- 4-[4-(hidroksi- difenil- metil) - 1-piperidil]butil]fenil]- 2-metil- propanska kiselina
Klinički podaci
Prodajno ime	Allegra
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a697035
Podaci o licenci	US FDA: Fexofenadine;
Kategorija trudnoće	AU: B2 ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	AU: Unscheduled ; CA: OTC ; UK: POM (Samo na recepat) ; US: OTC ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	30-41%
Vezivanje proteina	60-70%
Metabolizam	Hepatički (5% doze)
Poluvreme eliminacije	14k4 sata
Izlučivanje	Fekalije (~80%) i urin (~11%) kao nepromenjen lek
Identifikatori
CAS broj	83799-24-0
ATC kod	R06AX26 (WHO)
PubChem	CID 3348
DrugBank	DB00950
ChemSpider	3231
UNII	E6582LOH6V
KEGG	D07958
ChEBI	CHEBI:5050
ChEMBL	CHEMBL914
Hemijski podaci
Formula	C32H39NO4
Molarna masa	501,656
	SMILES O=C(O)C(c1ccc(cc1)C(O)CCCN2CCC(CC2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)(C)C; ;
	InChI InChI=1S/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25) 29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37, 26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8, 10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36) ; Key:RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N ;

Feksofenadin (Alegra, Telfast, Fastofen, Tilfur, Vifas, Telfekso, Alerfekso) je antihistaminski lek koji se koristi za treatman alergijskog rinitisa, simptoma alergije, i urtikarije.^[2]

On je razvijen kao zamena i alternativa za terfenadin (prodajna imena: Triludan i Seldane), koji uzrokuje produženje QT intervala, što potencijalno može da dovede od srčane aritmije. Feksofenadin, kao i drugi antihistamini druge i treće generacije, ne prolaze lako kroz krvno moždanu barijeru, i stoga u manjoj meri uzrokuju pospanost od antagonista histaminskog receptor prve generacije. Feksofenadin je antagonist H₁ receptora.^[3]

Feksofenadin se opisuje kao bilo antihistamin druge^[4] ili treće generacije.^[5]

Sinteza

Feksofenadin se može sintetisati počevši od etil piperidin-4-karboksilata i 4-bromofenilacetonitrila.^[6]^[7]

Reference

^ Lappin G, Shishikura Y, Jochemsen R, Weaver RJ, Gesson C, Houston B, Oosterhuis B, Bjerrum OJ, Rowland M, Garner C (2010). „Pharmacokinetics of fexofenadine: evaluation of a microdose and assessment of absolute oral bioavailability”. Eur J Pharm Sci. 40 (2): 125—31. PMID 20307657. doi:10.1016/j.ejps.2010.03.009.
^ Greaves MW, Tan KT (2007). „Chronic Urticaria: Recent Advances”. Clin Rev Allergy Immunol. 33 (1–2): 134—143. PMID 18094952. doi:10.1007/s12016-007-0038-3.
^ Katagiri, K.; Arakawa, S.; Hatano, Y.; Fujiwara, S. (2006). „Fexofenadine, an H1-receptor antagonist, partially but rapidly inhibits the itch of contact dermatitis induced by diphenylcyclopropenone in patients with alopecia areata”. The Journal of Dermatology. 33 (2): 75. PMID 16556272. doi:10.1111/j.1346-8138.2006.00017.x.
^ Dicpinigaitis PV, Gayle YE (2003). „Effect of the second-generation antihistamine, fexofenadine, on cough reflex sensitivity and pulmonary function”. British Journal of Clinical Pharmacology. 56 (5): 501—4. PMC 1884387  . PMID 14651723. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01902.x.
^ Vena GA, Cassano N, Filieri M, Filotico R, D'Argento V, Coviello C (2002). „Fexofenadine in chronic idiopathic urticaria: a clinical and immunohistochemical evaluation”. Int J Immunopathol Pharmacol. 15 (3): 217—24. PMID 12575922.
^ Daniel Lednicer (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0.
^ Kawai, SH; Hambalek, RJ; Just, G (1994). „A facile synthesis of an oxidation product of terfenadine”. J. Org. Chem. 59 (9): 2620—22. doi:10.1021/jo00088a056.

Literatura

Rampe, D; Wible, B; Brown, AM; Dage, RC (1993). „Effects of terfenadine and its metabolites on a delayed rectifier K+ channel cloned from human heart”. Molecular Pharmacology. 44 (6): 1240—5. PMID 8264561.
Lednicer, Daniel (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0.

Spoljašnje veze

Fexofenadine Архивирано на сајту Wayback Machine (12. фебруар 2012) (UK patient information leaflet)
Allegra (Fexofenadine Hydrochloride) label and research information Архивирано на сајту Wayback Machine (16. октобар 2012)

[1] Lappin G, Shishikura Y, Jochemsen R, Weaver RJ, Gesson C, Houston B, Oosterhuis B, Bjerrum OJ, Rowland M, Garner C (2010). „Pharmacokinetics of fexofenadine: evaluation of a microdose and assessment of absolute oral bioavailability”. Eur J Pharm Sci. 40 (2): 125—31. PMID 20307657. doi:10.1016/j.ejps.2010.03.009.

[pmid18094952-2] Greaves MW, Tan KT (2007). „Chronic Urticaria: Recent Advances”. Clin Rev Allergy Immunol. 33 (1–2): 134—143. PMID 18094952. doi:10.1007/s12016-007-0038-3.

[3] Katagiri, K.; Arakawa, S.; Hatano, Y.; Fujiwara, S. (2006). „Fexofenadine, an H1-receptor antagonist, partially but rapidly inhibits the itch of contact dermatitis induced by diphenylcyclopropenone in patients with alopecia areata”. The Journal of Dermatology. 33 (2): 75. PMID 16556272. doi:10.1111/j.1346-8138.2006.00017.x.

[pmid14651723-4] Dicpinigaitis PV, Gayle YE (2003). „Effect of the second-generation antihistamine, fexofenadine, on cough reflex sensitivity and pulmonary function”. British Journal of Clinical Pharmacology. 56 (5): 501—4. PMC 1884387  . PMID 14651723. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01902.x.

[pmid12575922-5] Vena GA, Cassano N, Filieri M, Filotico R, D'Argento V, Coviello C (2002). „Fexofenadine in chronic idiopathic urticaria: a clinical and immunohistochemical evaluation”. Int J Immunopathol Pharmacol. 15 (3): 217—24. PMID 12575922.

[Lednicer1999-6] Daniel Lednicer (1999). The Organic Chemistry of Drug Synthesis. 6. New York: Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-24510-0.

[7] Kawai, SH; Hambalek, RJ; Just, G (1994). „A facile synthesis of an oxidation product of terfenadine”. J. Org. Chem. 59 (9): 2620—22. doi:10.1021/jo00088a056.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]