Izatin
Izatin (1H-indol-2,3-dion) je derivat indola. Ovo jedinjenje je otkriveno 1841.[2][3] kao produkt oksidacije indigo boje azotnom i hromnom kiselinom. Jedinjenje je prisutno u mnogim biljkama, kao što su na primer Isatis tinctoria, Calanthe discolor i Couroupita guianensis.[4]
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
1H-indol-2,3-dion
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.001.889 |
| KEGG[1] | |
| |
| Svojstva | |
| C8H5NO2 | |
| Molarna masa | 147,1308 g/mol |
| Agregatno stanje | Naradžasto-crvena čvrsta materija |
| Tačka topljenja | 200 °C (392 °F; 473 K) |
| Opasnosti | |
EU klasifikacija (DSD)
|
Štetan (Xn) |
| R-oznake | R22 R36 R37 R38 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Farmaceutska svojstva Šifovih baza izatina su istražena.[5]
Izatin formira plavu boju (indofenin) ako se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Dugo se smatralo da je formiranje indofenina reakcija sa benzenom. Viktor Mejer je izolovao supstancu odgovornu za ovu reakciju iz sirovog benzena. To novo heterociklično jedinjenje je tiofen.[6]
Reference уреди
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Erdmann, O. L. (1840). „Untersuchungen über den Indigo”. Journal für Praktische Chemie. 19 (1): 321—362. doi:10.1002/prac.18400190161.
- ^ Laurent, A. (1840). „Recherches sur l'indigo”. Annales de Chimie et de Physique. 3 (3): 393—434.
- ^ da Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. (2001). „The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999” (pdf). Journal of the Brazilian Chemical Society. 12 (3): 273—324. doi:10.1590/S0103-50532001000300002.
- ^ Jarrahpour, A. A.; Khalili, D. (2005). „Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base” (pdf). Molbank. 2005 (4): M437. doi:10.3390/M437.
- ^ Sumpter, W. C. (1944). „The Chemistry of Isatin”. Chemical Reviews. 34 (3): 393—434. doi:10.1021/cr60109a003.
Literatura уреди
- Hewawasam, P.; Meanwell, N. A. (1994). „A General Method for the Synthesis of Isatins”. Tetrahedron Letters. 35 (40): 7303—7306. doi:10.1016/0040-4039(94)85299-5.
