Menadion je sintetičko hemijsko jedinjenje koje se ponekad koristi kao nutricioni suplement zbog njegove aktivnosti poput vitamina K. On je analog 1,4-naftohinona sa metil grupom u 2-poziciji.[5]

Menadion[1]
Skeltal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
2-Metilnaftalen-1,4-dion
Drugi nazivi
Menafton; Vitamin K3; β-Metil-1,4-naftohinon; 2-Metil-1,4-naftodion; 2-Metil-1,4-naftohinon
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.338
KEGG[2]
UNII
  • O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
Svojstva
C11H8O2
Molarna masa 172,18 g·mol−1
Agregatno stanje Svetlo žuti kristali
Gustina 1,225 g/cm3
Tačka topljenja 105–107 °C
Tačka ključanja 304.5°C @ 760mmHg
Nerastvoran je
Opasnosti
Tačka paljenja 113,8 °C
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LD50 (LD50)
0,5 g/kg (oralno, miš)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Terminologija уреди

On se ponekad naziva vitaminom K3,[6] mada derivati naftohinona bez bočnog lanca u 3-poziciji ne mogu da vrše sve funkcije vitamina K. Menadion je vitaminski prekurzor K2, iz koga se alkilacijom formiraju menahinoni (MK-n, n=1-13; K2 provitamini), i stoga je podesnije da se klasifikuje kao provitamin.

On je takođe poznat kao "menafton".[7]

Reference уреди

  1. ^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie, ур. „Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE. 3 (12): e3999. PMC 2600608 . PMID 19098979. doi:10.1371/journal.pone.0003999. 
  6. ^ Scott GK; Atsriku C; Kaminker P; et al. (2005). „Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606—15. PMID 15939799. doi:10.1124/mol.105.013474. Архивирано из оригинала 14. 12. 2019. г. Приступљено 28. 11. 2012. 
  7. ^ „Vitamin K”. Приступљено 18. 3. 2009. 

Spoljašnje veze уреди


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).