Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem[1], ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane. On je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto većoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora.

Mentol
(-)-Menthol
(-)-Menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Nazivi
IUPAC naziv
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi
3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol,
Mentomentol,
pepermintni kamfor
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.016.992
RTECS OT0350000, racemski
UNII
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
  • O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1
Svojstva
C10H20O
Molarna masa 156,27 g·mol−1
Agregatno stanje beli ili bezbojni
kristali
Gustina 0,890 g·cm−3, čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja 36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer
Tačka ključanja 212 °C (485 K)
malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritant, zapaljiv
R-oznake R37/38, R41
S-oznake S26, S36
Tačka paljenja 93 °C
Srodna jedinjenja
Srodne alkoholi
Cikloheksanol, Pulegol,
Dihidrokarveol, Piperitol
Srodna jedinjenja
Menton, Menten,
Timol, p-Cimen,
Citronelal
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Struktura

уреди

Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

 

U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:

   

Reference

уреди
  1. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 

Literatura

уреди
  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Spoljašnje veze

уреди