Metahalon

(преусмерено са Methaqualone)

Metahalon je hipnotički sedativ. Prodavao se pod brendovimaQuaalude i Sopor, između ostalih, koji je sadržavao 300 mg metahalona, i prodavan kao kombinovani lek pod brendom Mandrax, koji je sadržavao 250 mg metahalona i 25 mg difenhidramina u istoj tablet, uglavnom u Evropi. Komercijalna proizvodnja metahalona je zaustavljena sredinom 1980-ih zbog široko rasprostranjene zloupotrebe i zavisnosti. Član je klase hinazolinona.

Metahalon
IUPAC ime
2-Metil-3-o-tolil-4(3H)-hinazolinon;
3,4-Dihidro-2-metil-4-okso-3-o-tolilhinazolin;
2-Metil-3-(2-metilfenil)-4-(3H)-hinazolinon
Klinički podaci
Prodajno imeBon-Sonnil, Dormogen, Dormutil, Mequin, Mozambin, Pro Dorm, Quaalude, Somnotropon, Torinal, Tuazolona
Metahalon hidrohlorid:
Cateudyl, Dormir, Hyptor, Melsed, Melsedin, Mequelon, Methasedil, Nobadorm, Normorest, Noxybel, Optimil, Optinoxan, Pallidan, Parest, Parmilene, Pexaqualone, Renoval, Riporest, Sedalone, Somberol, Somnifac, Somnium, Sopor, Sovelin, Soverin, Sovinal, Toquilone, Toraflon, Tualone, Tuazol
Kategorija trudnoće
  • US: D (Evidencija rizika)
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Vezivanje proteina70–80%
Poluvreme eliminacijeBiphasic (10–40; 20–60 hours)
Identifikatori
CAS broj72-44-6 ДаY
ATC kodN05CM01 (WHO)
PubChemCID 6292
DrugBankDB04833 ДаY
ChemSpider6055 ДаY
UNII7ZKH8MQW6T ДаY
KEGGD00557 ДаY
ChEMBLCHEMBL282052 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC16H14N2O
Molarna masa250,30 g·mol−1
  • Cc1ccccc1-n1c(C)nc2ccccc2c1=O
  • InChI=1S/C16H14N2O/c1-11-7-3-6-10-15(11)18-12(2)17-14-9-5-4-8-13(14)16(18)19/h3-10H,1-2H3 ДаY
  • Key:JEYCTXHKTXCGPB-UHFFFAOYSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka topljenja113 °C (235 °F)

Sedativno-hipnotička aktivnost metahalona prvi put je zabeležena 1955. Godine 1962, metahalon su patentirali u Sjedinjenim Državama Wallace and Tiernan.[1] Njegova upotreba je dostigla vrhunac tokom ranih 1970-ih za lečenje nesanice, kao sedativ i kao mišićni relaksant.

Metahalon je postajao sve popularniji kao rekreativna droga i klupska droga tokom kasnih 1960-ih i 1970-ih, poznata kao „luds” ili „disko biskits”[2] zbog svoje široke upotrebe tokom popularnosti diskoteka 1970-ih, ili „sopers” (takođe „sapuni“) u Sjedinjenim Državama i Kanadi, i „mandrejks“ i „mandis“ u Ujedinjenom Kraljevstvu, Australiji i Novom Zelandu. Supstanca se prodavala i kao slobodna baza i kao so (hidrohlorid). Ova upotreba znači da je lek kontrolisan u većini zemalja i da je pod Planom II Konvencije Ujedinjenih nacija o psihotropnim supstancama.

Medicinska upotreba

уреди

Metahalon je sedativ koji povećava aktivnost GABA receptora u mozgu i nervnom sistemu, slično benzodiazepinima i barbituratima. Kada je aktivnost GABA povećana, krvni pritisak opada, a disanje i puls se usporavaju, što dovodi do stanja duboke relaksacije. Ova svojstva objašnjavaju zašto je metakvalon prvobitno uglavnom bio propisivan za nesanicu.[3]

Metahalon se ne preporučuje za upotrebu tokom trudnoće i spada u lekove kategorije trudnoće D.[4]

Metahalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 16 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 250,295 Da.[5][6]

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 2
Broj donora vodonika 0
Broj rotacionih veza 1
Particioni koeficijent[7] (ALogP) 3,1
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) -4,0
Polarna površina[9] (PSA, Å2) 32,7

Reference

уреди
  1. ^ US granted 3135659, Vithal SB, Campanella LA, Hays EE, "Hydroxy and Alkoxy Aryl Quinazolones", issued 1964-06-02, assigned to US Filter Wallace and Tiernan Inc 
  2. ^ Bekiempis V (2. 8. 2015). „Do People Still Take Quaaludes?”. Newsweek. NEWSWEEK DIGITAL LLC. Приступљено 22. 7. 2023. 
  3. ^ „Methaqualone reference”. Enotes. Архивирано из оригинала 23. 2. 2012. г. 
  4. ^ „Methaqualone in Pregnancy and Breastfeeding”. TheDrugSafety.com. Архивирано из оригинала 2012-10-02. г. Приступљено 15. 8. 2012. 
  5. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709 . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.  уреди
  6. ^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889 . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.  уреди
  7. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  8. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.  уреди
  9. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.  уреди

Literatura

уреди

Spoljašnje veze

уреди


 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).