Piperidin (azinan) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom (CH2)5NH. Ovaj heterociklični amin se sastoji od šestočlanog prstena sa pet metilenskih jedinica i jednim atomom azota. On je bezbojna isparljiva tečnost sa mirisom poput amonijačnog, poput bibera[4]. Ime potiče od lat. Piper - biber.[5] Piperidin se koristi kao gradivni blok i hemijski reagens u organskoj sintezi.

Piperidin
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
Piperidine-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
Piperidine
Drugi nazivi
Heksahidropiridin
Azacikloheksan
Pentametilenamin
Azinan
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.467
RTECS TM3500000
Svojstva
C5H11N
Molarna masa 85.15 g/mol
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0.862 g/ml, tečnost
Tačka topljenja −7 °C
Tačka ključanja 106 °C
rastvorljiv
Kiselost (pKa) 11.22[3]
Viskoznost 1.573 cP na 25 °C
Opasnosti
Zapaljiv (F)
Toksičan (T)
R-oznake R11, R23/24, R34
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g., fluorineSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
3
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
piridin
pirolidin
piperazin
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

ProizvodnjaУреди

Industrijski se piperidin proizvodi hidrogenacijom piridina, obično upotrebom molibden disulfidnog katalizatora:[6]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

Piridin takođe može da bude redukovan do piperidina natrijumom u etanolu.[7]

ReferenceУреди

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  4. ^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. стр. 149. 
  5. ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52239-5. 
  6. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). „Benzoyl Piperidine”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 99 

LiteraturaУреди

  • Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. стр. 149. 

Spoljašnje vezeУреди