Википедија

2,4-Динитротолуен

2,4-Динитротолуен је органско и експлозивно једињење, са хемијском формулом C7Х6Н2О4 које садржи 7 атома угљеника и има молекулску масу од 182,134 Da. Ова бледо жута кристална чврста супстанца је добро позната као прекурсор тринитротолуена (ТНТ), али се углавном производи као прекурсор толуен диизоцијаната .

2,4-Динитротолуен
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.046
КЕГГ[1]
  • Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Својства
C7H6N2O4
Моларна маса 182,134
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Особине уреди

Особина Вредност
Број акцептора водоника 4
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 2
Партициони коефицијент[4] (ALogP) 2,1
Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) -3,0
Поларна површина[6] (PSA, Å2) 91,6

Изомери динитротолуена уреди

За динитротолуен је могуће шест позиционих изомера. Најчешћи је 2,4-динитротолуен. Нитрирање толуена даје секвенцијално мононитротолуен, ДНТ и на крају ТНТ. 2,4-ДНТ је главни производ динитрације, а други главни производ је око 30% 1,3-ДН2-Т. Нитровањем 4-нитротолуена добија се 2,4-ДНТ. [7]

Апликације уреди

Већина ДНТ-а се користи у производњи толуен диизоцијаната, који се користи за производњу флексибилне полиуретанске пене. ДНТ се хидрогенише да би се добио 2,4-толуендиамин, који је заузврат фосгениран да би се добио толуен диизоцијанат. На овај начин се годишње произведе око 1,4 милијарде килограма, од 1999. до 2000. године. [8] Остале употребе укључују индустрију експлозива. Не користи се сам као експлозив, али се део производње претвара у ТНТ.

Динитротолуен се често користи као пластификатор, одвраћајући премаз и модификатор брзине сагоревања у погонским горивима (нпр. бездимни барут). Пошто је канцероген [9] и токсичан, савремене формулације избегавају његову употребу. У овој примени се често користи заједно са дибутил фталатом.

Синтеза уреди

2,4-динитротолуен се може синтетизовати нитровањем пара (4-нитротолуена) или орто (2-нитротолуена) изомера нитротолуена. У оба случаја настају други изомери динитротолуена.

С обзиром на формулу ЦХ3C6Х3(НО2)2, постоји шест могућих изомера динитротолуена:

  • 2,3-динитротолуене
  • 2,4-динитротолуене
  • 2,5-динитротолуене
  • 2,6-динитротолуене
  • 3,4-динитротолуене
  • 3,5-динитротолуене

Нитрацијом толуена узастопно настаје мононитротолуен, динитротолуен и на крају тринитротолуен. 2,4-ДНТ је главни производ након друге реакције нитрирања, други производ је 2,6-ДНТ. Нитрацијом 4-нитротолуена добија се 2,4-ДНТ.

Коришћење уреди

Технички динитротолуен (ДНТ) је мешавина неколико изомера – 2,4-динитротолуена и 2,6-динитротолуена. То је жута аморфна супстанца, рекристализацијом из ацетона настају жуто-бели кристали у облику игле. Тачка топљења је 54—56 °Ц (129—133 °Ф; 327—329 К). Нерастворљив је у води, али растворљив у већини органских растварача. Припрема се реакцијом мононитротолуена са смешом концентроване сумпорне и азотне киселине која се назива нитрациона смеша. Има својства слабог експлозива - због слабе способности детонације, не користи се као експлозив, већ се користи као компонента неких мешаних експлозива или као сировина за припрему експандираног експлозива ТНТ (тринитротолуен).

Токсичност уреди

Динитротолуени су високо токсични са граничном вредношћу (ТЛВ) од 1,5 мг/м³. [10] Конвертује хемоглобин у метхемоглобин.

2,4-динитротолуен је такође на листи опасног отпада под 40 ЦФР 261.24. Број опасног отпада Агенције за заштиту животне средине Сједињених Држава (ЕПА) је Д030. Максимална концентрација која може садржати да не би имала токсичне карактеристике је 0,13 мг/L.

Види још уреди

Референце уреди

  1. ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  5. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  6. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  7. ^ Гералд Боотх (2007). „Нитро Цомпоундс, Ароматиц”. Уллманн'с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. ИСБН 978-3527306732. дои:10.1002/14356007.а17_411. 
  8. ^ Сиx, C. (2005). „Исоцyанатес, Органиц”. Уллманн’с Енцyцлопедиа оф Индустриал Цхемистрy. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. дои:10.1002/14356007.а14_611. 
  9. ^ NIOSH Џепни водич хемијских хазарда 0235
  10. ^ НИОСХ Поцкет Гуиде то Цхемицал Хазардс - Динитролуене

Литература уреди

Спољашње везе уреди

 
2,4-Динитротолуен на Викимедијиној остави.


Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4-Dinitrotoluen&oldid=27607678”