Бензо(а)пирен

**Бензо[а]пирен**
Називи
	IUPAC назив Benzo[a]piren
Идентификација
CAS број	50-32-8 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:29865 ;
ChemSpider	2246 ;
ECHA InfoCard	100.000.026
КЕГГ	Ц07535 ;
	SMILES c1ccc2c(c1)cc3ccc4cccc5c4c3c2cc5; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C20H12
Моларна маса	252,32 g·mol−1
Густина	1,24 g/cm³ (25 °C)
Тачка топљења	179 °C
Тачка кључања	495 °C
Растворљивост у води	0,11 mg/L (25 °Ц)
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Бензо[а]пирен је полициклични ароматични угљоводоник који се налази у катрану, и има хемијску формулу C₂₀H₁₂. Његови метаболити су мутагени и високо карциногени. Он је уврштен у групу 1 карциногена IARC-а. Ово једињење припада класи бензопирена. Оно се састоји од бензеновог прстена кондензованог са пиреном. Бензо[а]пyрен је резултат непотпуног сагоревања на температури између 300 °Ц и 600 °Ц.

Димњичари су оболевали од рака тестиса у 18. веку, и честа појава рака коже је забележена међу индустријским радницима у 19. веку. Утврђено је да је бензо[а]пирен једињење одговорно за ове случајеве 1933. Његова токсичност је демонстрирана путем развоја тумора коже на лабораторијским животињама. Кад тело покуша да метаболизује бензо[а]пирен, резултујући диол епоксид реагује и везује се за ДНК, производећи мутације и евентуално канцер.

Извори бензо[а]пирена

Бензо[а]пирен се налази у катрану, у аутомобилским издувним гасовима (посебно из дизел машина), у диму произведеном сагоревањем органског материјала (попут дима цигарета), и у храни са роштиља. Кувани производи од меса, регуларно конзумирање којих је епидемиолошки повезано са повишеним нивоима рака дебелог црева^[2] (мада то само по себи не доказује карциногеност),^[3] садрже до 4 ng/g бензо[а]пирена,^[4] до 5.5 ng/g је присутно у прженој пилетини^[5] и 62.6 ng/g у говедини препеченој на жару.^[6]

Референце

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Ле Марцханд, L.; Ханкин, Ј. Х.; Пиерце, L. M.; Синха, Р.; Неруркар, П. V.; Франке, А. А.; Wилкенс, L. Р.; Колонел, L. Н.; Донлон, Т.; Сеифриед, А.; Цустер, L. Ј.; Лум-Јонес, А.; Цханг, W. (2002). „Wелл-доне ред меат, метаболиц пхенотyпес анд цолорецтал цанцер ин Хаwаии”. Мутатион Ресеарцх. 506-507: 205—214. ПМИД 12351160. дои:10.1016/с0027-5107(02)00167-7.
^ Трусwелл, А. С. (2002). „Меат цонсумптион анд цанцер оф тхе ларге боwел”. Еуропеан Јоурнал оф Цлиницал Нутритион. 56 (Суппл 1): С19—24. ПМИД 11965518. С2ЦИД 23886438. дои:10.1038/сј.ејцн.1601349.
^ Казероуни, Н.; Синха, Р.; Хсу, Цхе-Хан; Греенберг, А.; Ротхман, Н. (2001). „Аналyсис оф 200 фоод итемс фор бензо[а]пyрене анд естиматион оф итс интаке ин ан епидемиологиц студy”. Фоод анд Цхемицал Тоxицологy. 39 (5): 423—436. ПМИД 11313108. дои:10.1016/С0278-6915(00)00158-7.
^ Лее, Б. M.; Схим, Г. А. (2007). „Диетарy еxпосуре естиматион оф бензоапyрене анд цанцер риск ассессмент”. Јоурнал оф Тоxицологy анд Енвиронментал Хеалтх. Парт А. 70 (15–16): 1391—1394. ПМИД 17654259. С2ЦИД 21302834. дои:10.1080/15287390701434182.
^ Аyгüн, С. Ф.; Кабадаyи, Ф. (2005). „Детерминатион оф бензоапyрене ин цхарцоал гриллед меат самплес бy ХПЛЦ wитх флуоресценце детецтион”. Интернатионал Јоурнал оф Фоод Сциенцес анд Нутритион. 56 (8): 581—585. ПМИД 16638662. С2ЦИД 35095622. дои:10.1080/09637480500465436.

Види још

Спољашње везе

Интернационална карта хемијске безбедности 0104
Натионал Поллутант Инвенторy - Полyцyцлиц Ароматиц Хyдроцарбон Фацт Схеет
„Лунг цанцер ас цонсеqуенце бy Бензопyрене ин смокерс”. Лунг Цанцер. Архивирано из оригинала 14. 04. 2005. г. Приступљено 16. 5. 2012.
„Левелс оф Бензопyрене ин Бурнт тоастс”. Гуардиан Унлимитед, Специал репортс, Цлосе енцоунтерс. Приступљено 16. 5. 2012.
„Црyстал анд молецулар струцтуре оф а бензо-а-пyрене 7,8-диол 9,10-епоxиде Н2-деоxyгуаносине аддуцт: Абсолуте цонфигуратион анд цонформатион”. Процеедингс оф тхе Натионал Ацадемy оф Сциенцес. Приступљено 16. 5. 2012.

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Ле Марцханд, L.; Ханкин, Ј. Х.; Пиерце, L. M.; Синха, Р.; Неруркар, П. V.; Франке, А. А.; Wилкенс, L. Р.; Колонел, L. Н.; Донлон, Т.; Сеифриед, А.; Цустер, L. Ј.; Лум-Јонес, А.; Цханг, W. (2002). „Wелл-доне ред меат, метаболиц пхенотyпес анд цолорецтал цанцер ин Хаwаии”. Мутатион Ресеарцх. 506-507: 205—214. ПМИД 12351160. дои:10.1016/с0027-5107(02)00167-7.

[3] Трусwелл, А. С. (2002). „Меат цонсумптион анд цанцер оф тхе ларге боwел”. Еуропеан Јоурнал оф Цлиницал Нутритион. 56 (Суппл 1): С19—24. ПМИД 11965518. С2ЦИД 23886438. дои:10.1038/сј.ејцн.1601349.

[4] Казероуни, Н.; Синха, Р.; Хсу, Цхе-Хан; Греенберг, А.; Ротхман, Н. (2001). „Аналyсис оф 200 фоод итемс фор бензо[а]пyрене анд естиматион оф итс интаке ин ан епидемиологиц студy”. Фоод анд Цхемицал Тоxицологy. 39 (5): 423—436. ПМИД 11313108. дои:10.1016/С0278-6915(00)00158-7.

[5] Лее, Б. M.; Схим, Г. А. (2007). „Диетарy еxпосуре естиматион оф бензоапyрене анд цанцер риск ассессмент”. Јоурнал оф Тоxицологy анд Енвиронментал Хеалтх. Парт А. 70 (15–16): 1391—1394. ПМИД 17654259. С2ЦИД 21302834. дои:10.1080/15287390701434182.

[6] Аyгüн, С. Ф.; Кабадаyи, Ф. (2005). „Детерминатион оф бензоапyрене ин цхарцоал гриллед меат самплес бy ХПЛЦ wитх флуоресценце детецтион”. Интернатионал Јоурнал оф Фоод Сциенцес анд Нутритион. 56 (8): 581—585. ПМИД 16638662. С2ЦИД 35095622. дои:10.1080/09637480500465436.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]