Целекоксиб

Целекоксиб
Клинички подаци
Продајно име	Celebra, Celebrex
Drugs.com	Монографија
Начин примене	Орално
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације	11 х
Излучивање	Ренално, фекално
Идентификатори
CAS број	169590-42-5
ATC код	L01XX33 (WHO), M01AH01
PubChem	CID 2662
DrugBank	DB00482
ChemSpider	2562
KEGG	C07589
ChEBI	CHEBI:3520
ChEMBL	CHEMBL118
Хемијски подаци
Формула	C17H14F3N3O2S
Моларна маса	381,372
	SMILES CC1=CC=C(C=C1)C1=CC(=NN1C1=CC=C(C=C1)S(N)(=O)=O)C(F)(F)F; ;
	InChI InChI=1S/C17H14F3N3O2S/c1-11-2-4-12(5-3-11)15-10-16(17(18,19)20)22-23(15)13-6-8-14(9-7-13)26(21,24)25/h2-10H,1H3,(H2,21,24,25) ; Key:RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	158 °C (316 °F)

Целекоксиб је ЦОX-2 селективни нестероидни анти-инфламаторни лек. Једно од имена под којима се продаје је Celebrex.

Хемијске особине уреди

Целекоксиб је органско једињење, које садржи 17 атома угљеника и има молекулску масу од 381,372 Da.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Osobine уреди

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	3
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	4
Particioni koeficijent^[9] (ALogP)	4,4
Растворљивост^[10] (logS, log(mol/L))	-6,4
Поларна површина^[11] (PSA, Å²)	86,4

Референце уреди

^ Малхотра С, Схафиq Н, Пандхи П: ЦОX-2 инхибиторс: а ЦЛАСС ацт ор Јуст ВИГОРоуслy промотед. МедГенМед. 2004 Мар 23;6(1):6. ПМИД 15208519
^ Силверстеин ФЕ, Фаицх Г, Голдстеин ЈЛ, Симон ЛС, Пинцус Т, Wхелтон А, Макуцх Р, Еисен Г, Аграwал НМ, Стенсон WФ, Бурр АМ, Зхао WW, Кент ЈД, Лефкоwитх ЈБ, Вербург КМ, Геис ГС: Гастроинтестинал тоxицитy wитх целецоxиб вс нонстероидал анти-инфламматорy другс фор остеоартхритис анд рхеуматоид артхритис: тхе ЦЛАСС студy: А рандомизед цонтроллед триал. Целецоxиб Лонг-терм Артхритис Сафетy Студy. ЈАМА. 2000 Сеп 13;284(10):1247-55. ПМИД 10979111
^ Соломон СД, МцМурраy ЈЈ, Пфеффер МА, Wиттес Ј, Фоwлер Р, Финн П, Андерсон WФ, Заубер А, Хаwк Е, Бертагнолли M: Цардиовасцулар риск ассоциатед wитх целецоxиб ин а цлиницал триал фор цолорецтал аденома превентион. Н Енгл Ј Мед. 2005 Мар 17;352(11):1071-80. Епуб 2005 Феб 15. ПМИД 15713944
^ Yелланд МЈ, Никлес ЦЈ, МцНаирн Н, Дел Мар ЦБ, Сцхлутер ПЈ, Броwн РМ: Целецоxиб цомпаред wитх сустаинед-релеасе парацетамол фор остеоартхритис: а сериес оф н-оф-1 триалс. Рхеуматологy (Оxфорд). 2007 Јан;46(1):135-40. Епуб 2006 Јун 15. ПМИД 16777855
^ Бертагнолли MM, Еагле ЦЈ, Заубер АГ, Редстон M, Соломон СД, Ким К, Танг Ј, Росенстеин РБ, Wиттес Ј, Цорле D, Хесс ТМ, Wолој ГМ, Боиссерие Ф, Андерсон WФ, Винер ЈЛ, Багхери D, Бурн Ј, Цхунг DC, Деwар Т, Фолеy ТР, Хоффман Н, Мацрае Ф, Пруитт РЕ, Салтзман ЈР, Салзберг Б, Сyлwестроwицз Т, Гордон ГБ, Хаwк ЕТ: Целецоxиб фор тхе превентион оф спорадиц цолорецтал аденомас. Н Енгл Ј Мед. 2006 Ауг 31;355(9):873-84. ПМИД 16943400
^ Сандберг M, Yасар У, Стромберг П, Хоог ЈО, Елиассон Е: Оxидатион оф целецоxиб бy полyморпхиц цyтоцхроме П450 2Ц9 анд алцохол дехyдрогенасе. Бр Ј Цлин Пхармацол. 2002 Оцт;54(4):423-9. ПМИД 12392591
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.
^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Литература уреди

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе уреди

Celecoxib

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Малхотра С, Схафиq Н, Пандхи П: ЦОX-2 инхибиторс: а ЦЛАСС ацт ор Јуст ВИГОРоуслy промотед. МедГенМед. 2004 Мар 23;6(1):6. ПМИД 15208519

[2] Силверстеин ФЕ, Фаицх Г, Голдстеин ЈЛ, Симон ЛС, Пинцус Т, Wхелтон А, Макуцх Р, Еисен Г, Аграwал НМ, Стенсон WФ, Бурр АМ, Зхао WW, Кент ЈД, Лефкоwитх ЈБ, Вербург КМ, Геис ГС: Гастроинтестинал тоxицитy wитх целецоxиб вс нонстероидал анти-инфламматорy другс фор остеоартхритис анд рхеуматоид артхритис: тхе ЦЛАСС студy: А рандомизед цонтроллед триал. Целецоxиб Лонг-терм Артхритис Сафетy Студy. ЈАМА. 2000 Сеп 13;284(10):1247-55. ПМИД 10979111

[3] Соломон СД, МцМурраy ЈЈ, Пфеффер МА, Wиттес Ј, Фоwлер Р, Финн П, Андерсон WФ, Заубер А, Хаwк Е, Бертагнолли M: Цардиовасцулар риск ассоциатед wитх целецоxиб ин а цлиницал триал фор цолорецтал аденома превентион. Н Енгл Ј Мед. 2005 Мар 17;352(11):1071-80. Епуб 2005 Феб 15. ПМИД 15713944

[4] Yелланд МЈ, Никлес ЦЈ, МцНаирн Н, Дел Мар ЦБ, Сцхлутер ПЈ, Броwн РМ: Целецоxиб цомпаред wитх сустаинед-релеасе парацетамол фор остеоартхритис: а сериес оф н-оф-1 триалс. Рхеуматологy (Оxфорд). 2007 Јан;46(1):135-40. Епуб 2006 Јун 15. ПМИД 16777855

[5] Бертагнолли MM, Еагле ЦЈ, Заубер АГ, Редстон M, Соломон СД, Ким К, Танг Ј, Росенстеин РБ, Wиттес Ј, Цорле D, Хесс ТМ, Wолој ГМ, Боиссерие Ф, Андерсон WФ, Винер ЈЛ, Багхери D, Бурн Ј, Цхунг DC, Деwар Т, Фолеy ТР, Хоффман Н, Мацрае Ф, Пруитт РЕ, Салтзман ЈР, Салзберг Б, Сyлwестроwицз Т, Гордон ГБ, Хаwк ЕТ: Целецоxиб фор тхе превентион оф спорадиц цолорецтал аденомас. Н Енгл Ј Мед. 2006 Ауг 31;355(9):873-84. ПМИД 16943400

[6] Сандберг M, Yасар У, Стромберг П, Хоог ЈО, Елиассон Е: Оxидатион оф целецоxиб бy полyморпхиц цyтоцхроме П450 2Ц9 анд алцохол дехyдрогенасе. Бр Ј Цлин Пхармацол. 2002 Оцт;54(4):423-9. ПМИД 12392591

[7] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126.

[8] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958.

[9] Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.

[10] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[11] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]