Дипрохалон
Дипрохалон је ГАБАергик хиназолинонске класе и аналог је метахалона који је развио тим у предузећу Ногентаисе де Продуитс Цхимиqуе током касних 1950-их година. Био је у продаји првенствено у Француској и неким другим европским земљама. Он има седативне, анксиолитичке, антихистаминске и аналгетичке особине, које су резултат његове агонистичке активности на β подтипу ГАБАа рецептора, антагонистичке активности на свим хистаминским рецепторима, инхибиције ензима циклооксигеназе-1, и могућег агонистичког деловања на сигма-1 рецептору и сигма-2 рецептору (функција ових рецептора и њихов клинички значај још нису потпуно изучени). Дипрохалон се првенствено користи за лечење инфламаторног бола повезаног са остеоартритисом и реуматоидним артритисом и ређе за лечење несанице, анксиозности и неуралгије.
 | |
| IUPAC име | |
|---|---|
3-(2,3-дихидроксипропил)-2-метил-хиназолин-4-он | |
| Клинички подаци | |
| Drugs.com | Монографија |
| Идентификатори | |
| CAS број | 36518-02-2  |
| ATC код | none |
| PubChem | CID 64112 |
| ChemSpider | 57691 |
| UNII | QY7HLH8V4L |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C12H14N2O3 |
| Моларна маса | 234,251 |
| |
| |
Дипроквалон је једини аналог метахалона који је још увек у широкој клиничкој употреби, због својих корисних антиинфламаторних и аналгетичких ефеката поред седативног и анксиолитичког деловања уобичајеног за друге лекове ове класе. Још увек постоји забринутост у вези са потенцијалом дипрохалона за злоупотребу и предозирање. Стога се не продаје као чист лек, већ само као камфосулфонатна со у комбинованим смешама са другим лековима као што је етензамид.
Синтеза
уреди
Реакција између изатоичног анхидрида [118-48-9] (1) и триетил ортоацетата [78-39-7] у присуству амонијум ацетата даје 2-метил-4-хиназолон [1769-24-0] (2). Алкилацијом лактонског азота са глицидолом [556-52-5] (4) добија се дипроквалон (5).
Особине
уредиДипрохалон је органско једињење, које садржи 12 атома угљеника и има молекулску масу од 234,251 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 4 |
| Broj donora vodonika | 2 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[3] (ALogP) | -0,0 |
| Растворљивост[4] (logS, log(mol/L)) | -1,5 |
| Поларна површина[5] (PSA, Å2) | 73,1 |
Reference
уреди- ^ Kumar, Dinesh; Jadhavar, Pradeep S.; Nautiyal, Manesh; Sharma, Himanshu; Meena, Prahlad K.; Adane, Legesse; Pancholia, Sahaj; Chakraborti, Asit K. (2015). „Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: Applications towards the synthesis of drugs”. RSC Advances. 5 (39): 30819—30825. Bibcode:2015RSCAd...530819K. doi:10.1039/C5RA03888J.
- ^ , FR2068442 (1971)
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ . PMID 11749573. Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ) - ^ . PMID 11020286. Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар
|title=(помоћ)
Literatura
уреди- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
