Електрофилна адиција
У органској хемији, реакција електрофилне адиције је реакција адиције у којој се у хемијском једињењу, π веза разлаже, а две нове σ везе се формирају. Супстрат реакције електрофилне адиције мора да садржи двоструку везу или троструку везу.[1]
Покретачка сила ове ракције је формација електрофила X+ који формира ковалентну везу са електронски богатом незасићеном C=C везом. Позитивно наелектрисање X се преноси на везу угљеник-угљеник, чиме се формира карбокатјон током формирања C-X везе.
У кораку 2 електрофилне адиције, позитивно наелектрисани интермедијер се комбинује са (Y) који је електронски богат и обично је ањон, чиме се формира друга ковалентна веза.
Корак 2 је исти процес нуклеофилног напада присутан у СН1 реакцији. Прецизна природа електрофила и природа позитивно наелектрисаног интермедијера нису увек јасне и зависе од реактаната и реакционих услова.
У свим свим асиметричним реакцијама адиције на угљеник, региоселективност је важна и често се одређује помоћу Марковниковог правила. Органоборанска једињења дају анти-Марковниковске адиције. Електрофилни напад на ароматични систем доводи до електрофилне ароматичне супституције уместо реакције адиције.
Типичне електрофилне адиције уреди
Типичне електрофилне адиције у алкене са реагенсима су:
- Реакција дихало адиције: X2
- Хидрохалогенација: HX
- Реакција хидрације: H2O
- Хидрогенације: H2
- Реакција оксимеркурације: жива ацетат, вода
- Реакција хидроборације-оксидације: диборан
- Принсова реакција: формалдехид, вода
Референце уреди
- ^ Марцх, Јеррy.Адванцед Органиц Цхемистрy реацтионс, мецханисмс анд струцтуре (3рд ед.). Неw Yорк: Јохн Wилеy & Сонс, инц. 1985. ISBN 978-0-471-85472-2.