Грамицидин
Грамицидин је хетерогена смеша шест антибиотика, грамицидини А, Б и C, сачињавају 80%, 6%, и 14% респективно,[1] сви од којих се добијају из земљишних бактеријских врста Bacillus brevis и колективно се називају грамицидин D. Грамицидин D су линеарни пентадекапептиди. Другим речима њихов ланац садржи 15 аминокиселине.[2] У контрасту с тим грамицидин С је циклични пептидни ланац.
 | |
| Идентификатори | |
|---|---|
| Симбол | ? |
| ТЦДБ | 1.D.1 |
| ОПМ суперфамилија | 69 |
| ОПМ протеин | 1грм |
| Идентификатори | |
|---|---|
| CAS број | 1405-97-6  |
| ATC код | R02AB30 (WHO) |
| DrugBank | DB00027 |
| ChemSpider | 3076403 |
| UNII | 5IE62321P4 |
| KEGG | D04369 |
| ChEMBL | CHEMBL557217 |
| Синоними | Бациллус бревис грамицидин D |
| Хемијски подаци | |
| Формула | C99H140N20O17 |
| Моларна маса | 1882,3 g/mol |
| |
| |
Употребе уреди
Грамицидин је активан против Грам-позитивних бактерија, изузев Грам-поситивних бацила, и против селекције Грам-негативних организама, као што су Neisseria бактерије. Његова терапеутска примена је ограничена на топичке апликације. Они индукују хемолизу на нижим концентрацијама од потребних за угинуће бацтерија, те се не могу користити интерно.
Грамицидин је један од три конституента антибиотичког полиспоринског офталмичког раствора.
Композиција и структура уреди
Грамицидин је полипептид са наизменичним L- и D-аминокиселинама и општом формулом: формил-L-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Y-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-етаноламин
X и Y варирају међу молекулима грамицидина. Постоје валинске и изолеуцинске варијанте сва три типа грамицидина, и 'X' може да буде једна од те две аминокиселине. Y одређује тип, грамицидин А садржи триптофан, Б фенилаланин, и C тирозин. Такође, треба обратити пажњу на наизменичне стереохемијске конфигурације (D и L) аминокиселина; што је витално за формирање β-хеликса.
Ланац поприма своју терцијарну структуру β-хеликса унутар хидрофобног ћелијског липидног двослоја. Хеликс није довољно дугачак да премости мембрану, али долази до димеризације ћиме се формира канал довољне дужине.
Структура грамицидинског димера у мицелама и липидним двослојевима је одређена путем НМР мерења у раствору и у чврстом стању. Прва структура је предложена 1971. године.[3] У органским растварачима и кристалима овај пептид формира различите типове неприродних двоструких хеликса.
Референце уреди
- ^ A. S. Bourinbaiar and C. F. Coleman Arch Virol (1997) 142: 2225-2235
- ^ Буркхарт, Бриан M.; Гассман, РМ; Лангс, ДА; Пангборн, WА; Дуаx, WЛ; Плетнев, V (1999). „Грамицидин D цонформатион, дyнамицс анд мембране ион транспорт”. Биополyмерс. 51 (2): 129—44. ПМИД 10397797. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0282(1999)51:2<129::АИД-БИП3>3.0.ЦО;2-Y.
- ^ Уррy ДW (1971). „Тхе Грамицидин А Трансмембране Цханнел: А Пропосед π(L,D) Хелиx”. Проц Натл Ацад Сци У С А. 68 (3): 672—6. ПМЦ 389014
. ПМИД 5276779. дои:10.1073/пнас.68.3.672.
