Порфирин

Порфирини су група органских једињења, многа од којих се природно јављају. Један од најбоље познатих порфирина је хем, пигмент црвених крвних ћелија. Хем је кофактор протеина хемоглобина.^[1]^[2] Порфирини су хетероциклични макроциклична једињења која се састоје од четири модификоване пиролне подјединице међусобно повезане на њиховим α угљеницима путем метинских мостова (=CH-). Порфирини су ароматични. Они су високо коњуговани системи, последица чега је да они типично веома интензивно апсорбују видљиво зрачење, те стога магу да буду обојени. Термин порфирин потиче од грчке речи за љубичасто. Овај макроциклус има 26 пи електрона. Основно једињење је порфин, а супституисани порфини су порфирини.

Хем група хемоглобина. Атом гвожђа (Fe) у средини је у комплексу са четири атома азота

Комплекси порфирина и сродних молекула уреди

Порфирини су коњуговане киселине лиганда који везују метале и формирају комплексе. Метални јон обично има наелектрисање од 2+ или 3+. Шематска једначина за те синтезе је:

H₂порфирин + [ML_n]²⁺ → M(порфиринат) L_n-4 + 4 L + 2 H⁺, где је M=метални јон и L = лиганд

Порфирин без метала у својој шупљини је слободна база. Неки од порфирина који садрже гвожђе се називају хемовима. Протеини који садрже хем, или хемопротеини, су широко распрострањени у природи. Хемоглобин и миоглобин су протеини који везују О₂ посредством порфириниског гвожђа. Разни цитохроми су такође хемопротеини.

Неколико других хетероцикличних једињења је сродно са порфиринима. Међу њима су корини, хлорини, бактериохлорофили и корфини. Хлорини (2,3-дихидропорфирин) су у већој мери редуковани, садрже већи број водоника него порфирини, и карактеристични су по пиролинским подјединицама. Те структуре су присутне у молекулу хлорофила. Замена две од четири пиролне подјединице са пиролинским подједицама производи било бактериохлорин (нађен у неким фотосинтетичких бактерија) или изобактериохлорин, у зависности од релативних позиција редукованих прстена. Неки деривати порфирина следе Хикелово правило, мада то није случај код већине деривата.

Референце уреди

^ Доналд Воет; Јудитх Г. Воет (2005). Биоцхемистрy (3 изд.). Wилеy. ИСБН 9780471193500.
^ Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2005). Принциплес оф Биоцхемистрy (IV изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 0-7167-4339-6.

Литература уреди

Спољашње везе уреди

Јоурнал оф Порфирини и фталоцианини Архивирано на сајту Wayback Machine (2. јун 2020)
Porfirinski priručnik

[VoetBiochemistry3rd-1] Доналд Воет; Јудитх Г. Воет (2005). Биоцхемистрy (3 изд.). Wилеy. ИСБН 9780471193500.

[Lehninger-2] Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2005). Принциплес оф Биоцхемистрy (IV изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 0-7167-4339-6.

[1]

[2]