Репаглинид

Репаглинид
Клинички подаци
Продајно име	GlucoNorm, Prandin
Drugs.com	Монографија
Начин примене	Орално
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације	1 х
Идентификатори
CAS број	135062-02-1
ATC код	A10BX02 (WHO)
PubChem	CID 65981
DrugBank	DB00912
ChemSpider	59377
KEGG	C07670
ChEMBL	CHEMBL1272
Хемијски подаци
Формула	C27H36N2O4
Моларна маса	452,586
	SMILES CCOC1=C(C=CC(CC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C2=CC=CC=C2N2CCCCC2)=C1)C(O)=O; ;
	InChI InChI=1S/C27H36N2O4/c1-4-33-25-17-20(12-13-22(25)27(31)32)18-26(30)28-23(16-19(2)3)21-10-6-7-11-24(21)29-14-8-5-9-15-29/h6-7,10-13,17,19,23H,4-5,8-9,14-16,18H2,1-3H3,(H,28,30)(H,31,32)/t23-/m0/s1 ; Key:FAEKWTJYAYMJKF-QHCPKHFHSA-N ;
Физички подаци
Тачка топљења	130—131 °C (266—268 °F)

Репаглинид је органско једињење, које садржи 27 атома угљеника и има молекулску масу од 452,586 Da.^[1]^[2]^[3]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	5
Broj donora vodonika	2
Broj rotacionih veza	10
Particioni koeficijent^[4] (ALogP)	5,3
Растворљивост^[5] (logS, log(mol/L))	-6,8
Поларна површина^[6] (PSA, Å²)	78,9

Примена у лечењу шећерна болести^[7]

Репаглиниди се примарно примењени у код тип 2 шећерне болести. Код болесника са шећерном болешћу они смањују вредности шећера у крви, стимулишући секрецију инсулина везивањем за специфичне рецепторе у мембрани ћелија гуштераче.

Контраиндикације: Тип 1 шећерна болест, трудноћа, дојење, кетоацидоза, тешка оштећења јетре и бубрега, акутна инфективна стања, траума, кома, акутни инфаркт миокарда, болесници млађи од 18 година и старији од 75 година.

Нежељени ефекти: Мучнина, повраћање, бол у трбуху, пролив, затвор, алергијске реакције уз осип по кожи, ретко пораст јетрених ензима.

Интеракције:

Лекови који појачавају дејство репаглинида су: АЦЕ инхибитори, неселективни блокатори, салицилати, анаболни стероиди, алкохол, антибиотици (еритромицин, кларитромицин), антимикотици, нестероидни антиинфламаторни лијекови.
Лекови који смањују дејство репаглинида су: орални контрацептиви, кортикостероиди, тиреоидни хормони, барбитурати, троглитазон.

Неки од регистрованих репаглинида

НОВОНОРМ тбл. од 0,5 мг., паковање 90 тбл.(Ново Нордиск),
НОВОНОРМ тбл. од 1 мг., паковање 90 тбл.(Ново Нордиск),
НОВОНОРМ тбл. од 2 мг., паковање 90 тбл.(Ново Нордиск).

Референце

^ Massi-Benedetti M, Damsbo P: Pharmacology and clinical experience with repaglinide. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Apr;9(4):885-98. PMID 11060717
^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди
^ David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди
^ Министарство здравља Републике Србије. Национални водич добре клиничке праксе Diabetes Mellitus Београд, 2012. пп. 34-35

Литература

Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.

Спољашње везе

Repaglinide

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Massi-Benedetti M, Damsbo P: Pharmacology and clinical experience with repaglinide. Expert Opin Investig Drugs. 2000 Apr;9(4):885-98. PMID 11060717

[2] Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMC 3013709  . PMID 21059682. doi:10.1093/nar/gkq1126. уреди

[3] David S. Wishart; Craig Knox; An Chi Guo; Dean Cheng; Savita Shrivastava; Dan Tzur; Bijaya Gautam; Murtaza Hassanali (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. Nucleic acids research. 36 (Database issue): D901—6. PMC 2238889  . PMID 18048412. doi:10.1093/nar/gkm958. уреди

[4] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[5] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди

[6] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

[MZS-7] Министарство здравља Републике Србије. Национални водич добре клиничке праксе Diabetes Mellitus Београд, 2012. пп. 34-35

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]