Википедија

Рофекоксиб

Рофекоксиб је нестероидни антиинфламаторни лек (NSAID) који је повучен са тржишта из безбедностних разлога. Њега је развила компанија Мерк (Merck & Co.) за лечење остеоартритиса, стања акутног бола и дисменореја. Рофекоксиб је ФДА одобрила 20. маја 1999. Он је био у продаји под именима Vioxx, Ceoxx, и Ceeoxx.

Рофекоксиб
IUPAC име
4-(4-метилсулфонилфенил)-3-фенил-5H-фуран-2-он
Клинички подаци
Категорија трудноће
Начин применеорално
Правни статус
Правни статус
  • повучен са тржишта
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост93%
Везивање протеина87%
Метаболизамхепатички
Полувреме елиминације17 сати
Излучивањебилијарно/ренално
Идентификатори
CAS број162011-90-7 ДаY
ATC кодM01AH02 (WHO)
PubChemCID 5090
DrugBankAPRD00151 НеН
ChemSpider4911 ДаY
UNII0QTW8Z7MCR ДаY
KEGGD00568 ДаY
ChEBICHEBI:8887 ДаY
ChEMBLCHEMBL122 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC17H14O4S
Моларна маса314.357 g/mol
  • O=C2OCC(=C2\c1ccccc1)\c3ccc(cc3)S(=O)(=O)C
  • InChI=1S/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 ДаY
  • Key:RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N ДаY

Рофекоксиб је постао широко прихваћен међу лекарима који су третирали пацијенте са артритисом и другим обољењима која изазивају хронични или акутни бол. Својевремено је широм света овај лек је користило око 80 милиона људи.[1]

Мерк је 30. септембра 2004 повукао рофекоксиб са тржишта услед забринутости због повећаног ризика од срчаног удара везаног за дуготрајну употребу високих доза лека. До повлачења је дошло након обелодањивања да информације о ризицима нису биле објављене више од пет година. То је узроковало између 88,000 и 140,000 случајева озбиљних обољења срца.[2] Рофекоксиб је био један од најшире кориштених лекова икад повучених са тржишта. У току године пре повлачења, Мерков приход од продаје Вајокса је био УС$2,5 милијарде.[3]

Рофекоксиб је био доступан на рецепт, у облику таблета и као орална суспензија. У облику ињекција је продаван за болничку употребу.

Референце уреди

  1. ^ „Мерцк Пуллс Артхритис Друг Виоxx фром Маркет”. НПР. 
  2. ^ Слате (14. 11. 2011). „Тхе Цовер-Уп Артист”. Слате. стр. 1. 
  3. ^ „Мерцк Сеес Слигхтлy Хигхер 2007 Еарнингс”. Неw Yорк Тимес. Реутерс. 07. 12. 2006. стр. А1. 

Литература уреди

  • FDA (2005). "Summary minutes for the February 16, 17 and 18, 2005, Joint meeting of the Arthritis Advisory Committee and the Drug Safety and Risk Management Advisory Committee." Published on the internet, March 2005. Link
  • Fitzgerald GA, Coxibs and Cardiovascular Disease, N Engl J Med 2004;351(17): 1709–1711. Fitzgerald, G. A. (2004). „Coxibs and cardiovascular disease”. The New England Journal of Medicine. 351 (17): 1709—1711. PMID 15470192. doi:10.1056/NEJMp048288. .
  • Grassley CE (15 Oct 2004). Grassley questions Merck about communication with the FDA on Vioxx. Press Release.
  • Jüni P, Nartey L, Reichenbach S, Sterchi R, Dieppe PA, Egger M (2004). Risk of cardiovascular events and rofecoxib: cumulative meta-analysis. Lancet (published online; see also Merck response below)
  • Karha J and Topol EJ. The sad story of Vioxx, and what we should learn from it Архивирано на сајту Wayback Machine (6. април 2008) Cleve Clin J Med 2004; 71(12):933-939. Karha, J.; Topol, E. J. (2004). „The sad story of Vioxx, and what we should learn from it”. Cleveland Clinic Journal of Medicine. 71 (12): 933—4, 936, 938—9. PMID 15641522. doi:10.3949/ccjm.71.12.933. 
  • Michaels, D. (June 2005) DOUBT Is Their Product, Scientific American, 292 (6).
  • Merck & Co., (5 Nov 2004). Response to Article by Juni et al. Published in The Lancet on Nov. 5. Press Release.
  • Merck & Co (30 Sep 2004) Merck Announces Voluntary Worldwide Withdrawal of VIOXX. Press release [1].
  • D. M. Mukherjee, S. E. Nissen, and E. J. Topol, “Risk of Cardiovascular Events Associated with Selective COX-2 Inhibitors,” Journal of the American Medical Association 186 (2001): 954–959.
  • Nussmeier NA, Whelton AA, Brown MT, Langford RM, Hoeft A, Parlow JL, et al. Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery. N Engl J Med 2005;352(11):1081-91. Nussmeier, N. A.; Whelton, A. A.; Brown, M. T.; Langford, R. M.; Hoeft, A.; Parlow, J. L.; Boyce, S. W.; Verburg, K. M. (2005). „Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery”. The New England Journal of Medicine. 352 (11): 1081—1091. PMID 15713945. doi:10.1056/NEJMoa050330. 
  • Okie, S (2005) "Raising the safety bar--the FDA's coxib meeting." N Engl J Med. 2005 Mar 31;352(13):1283-5. Okie, S. (2005). „Raising the safety bar--the FDA's coxib meeting”. The New England Journal of Medicine. 352 (13): 1283—1285. PMID 15800221. doi:10.1056/NEJMp058055. .
  • Leleti Rajender Reddy, Corey EJ. Facile air oxidation of the conjugate base of rofecoxib (Vioxx), a possible contributor to chronic human toxicity Tetrahedron Lett 2005, 46: 927. Reddy, Leleti Rajender; Corey, E.J. (2005). „Facile air oxidation of the conjugate base of rofecoxib (Vioxx™), a possible contributor to chronic human toxicity”. Tetrahedron Letters. 46 (6): 927—929. doi:10.1016/j.tetlet.2004.12.055. 
  • Swan SK et al., Effect of Cyclooxygenase-2 Inhibition on Renal Function in Elderly Persons Receiving a Low-Salt Diet. Annals of Int Med 2000; 133:1–9
  • Targum, SL. (1 Feb. 2001) Review of cardiovascular safety database. FDA memorandum. [2]
  • Wolfe, MM et al., Gastrointestinal Toxicity of Nonsteroidal Anti-anflamattory Drugs, New England Journal of Medicine. 1999; 340; 1888-98.

Spoljašnje veze уреди

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Rofekoksib&oldid=27558431”