Спиронолактон (Алдактон, Ново-Спиротон, Алдактазид, Спирактин, Спиротон, Вероспирон, Берлактон) је диуретик и антиандроген. Он се често поједностаљено назива спиро.[1][2]

Спиронолактон
IUPAC име
7α-Ацетилтио-3-оксо-17α-прегн-4-ен-21,17-карболактон
или
(1' S,2R,2' R,9' R,10' R,11' S,15' S)-9'-(ацетилсулфанил)-2',15'-диметилспиро[оксолан-2,14'-тетрацикло[8.7.0.02,7.011,15]хептадекан]-6'-ен-5,5'-дион
Клинички подаци
Продајно имеАлдактон
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682627
Категорија трудноће
  • АУ: Б3
  • УС: C (Могући ризик)
Начин применеОрално
Правни статус
Правни статус
Фармакокинетички подаци
МетаболизамХепатички
Полувреме елиминације1.3-2 h
ИзлучивањеУрин, жуч
Идентификатори
CAS број52-01-7 ДаY
ATC кодC03DA01 (WHO)
PubChemCID 5833
DrugBankAPRD01234 ДаY
ChemSpider5628 ДаY
UNII27O7W4T232 ДаY
KEGGD00443 ДаY
ChEBICHEBI:9241 ДаY
ChEMBLCHEMBL1393 ДаY
СинонимиАлдактон
Спиротон
Спиролактон
Хемијски подаци
ФормулаC24H32O4S
Моларна маса416.574 g/mol
  • O=C5O[C@@]4([C@@]3([C@H]([C@@H]2[C@H](SC(=O)C)C/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)CC4)C)CC5
  • InChI=1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1 ДаY
  • Key:LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N ДаY

Овај леки је синтетички 17-лактон. Он је ренално компетитивни антагонист алдостерона из класе диуретика који поштеђују калијум. Он се првенствено користи за лечење затајења срца, асцита код пацијената са обољењем јетре, нискоренинске хипертензије, хипокалемије, секундарног хипералдостеронизма (који се јавља са хепатичком цирозом), и Коновог синдрома (примарног хипералдостеронизма). Сам спиронолактон је слаб диуретик јер делује на дистални нефрон (тубуле за прикупљање), где се запремина урина може само незнатно променити. Међутим он се може комбиновати са другим диуретицима да би му се повећала потентност. Приближно једна особа од стотине са хипертензијом има повишене нивое алдостерона. Код тих особа антихипертензивно дејство спиронолактона може да надмаши од комплексне комбинације других антихипертензива.

Услед његовог антиандрогенског дејства, он се такође користити за лечење хирсутизма. Он налази примену у лечењу губитка косе и акни код жена, и може се користити као топикални лек за третман мушке ћелавости. Он се често употребљава за третирање симптома синдрома полицистичних јајника као што су вишак длаке на лицу и акне. Он може да буде део терапије корекције пола трансжена.

Спиронолактон редукује телесну продукцију тестостерона и блокира тестостеронске рецепторе, те код мушкараца може да проузрокује гинекомастију, импотенција, еректилну дисфункцију, губитак сексуалног нагона и друге поремећаје, као што су губитак мишићне масе, умор и физичка слабост, који су генерално везани за ниске нивое тестостерона и хипогонадизам код мушкараца. Из тог разлога, мушкарцима се типично не прописује спиронолактон за дуготрајну употребу. Калијумски суплементи се не прописују за употребу са спиронолактоном јер би то узроковало хиперкалемију, која је потенцијално смртоносна. Нивои калијума се морају опрезно пратити код мушкараца и жена током употребе спиронолактона, посебно током првих дванаест месеци и након повећања дозе.

Механизам дејства

уреди

Спиронолактон инхибира дејство алдостерона путем компетиције за интрацелуларне алдостеронске рецепторе у систему прикупљајућих канала. Тиме се умањује реапсорпција натријума и воде, док се снижава секреција калијума. Спиронолактон има прилично спор почетак дејства. Потребно је неколико дана да се развије, исто тако његови ефекти споро ишчезавају. Разлог су стероидни путеви након транскрипције гена. Потребно је неколико дана да би дошло до промене генских производа (у овом случају ENaC и ROMK канали су умањени).

Синтеза

уреди

 [3]

Референце

уреди
  1. ^ Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Пдр Стафф (2009). ПДР: Пхyсицианс Деск Референце 2010 (Пхyсицианс' Деск Референце (Пдр)). Розелле, Н.С.W: Тхомсон Реутерс. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ Целла Јохн А., Тwеит Роберт C. (1959). „Стероидал Алдостероне Блоцкерс. ИИ”. Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 24 (8): 1109. дои:10.1021/јо01090а019. 

Спољашње везе

уреди



 Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).