Спиронолактон

Спиронолактон
IUPAC име
	7α-Ацетилтио-3-оксо-17α-прегн-4-ен-21,17-карболактон; или; (1' S,2R,2' R,9' R,10' R,11' S,15' S)-9'-(ацетилсулфанил)-2',15'-диметилспиро[оксолан-2,14'-тетрацикло[8.7.0.02,7.011,15]хептадекан]-6'-ен-5,5'-дион
Клинички подаци
Продајно име	Алдактон
Drugs.com	Монографија
MedlinePlus	a682627
Категорија трудноће	АУ: Б3 ; УС: C (Могући ризик) ; ;
Начин примене	Орално
Правни статус
Правни статус	УК: ПОМ (Само на рецепат) ; УС: ℞-онлy ;
Фармакокинетички подаци
Метаболизам	Хепатички
Полувреме елиминације	1.3-2 h
Излучивање	Урин, жуч
Идентификатори
CAS број	52-01-7
ATC код	C03DA01 (WHO)
PubChem	CID 5833
DrugBank	APRD01234
ChemSpider	5628
UNII	27O7W4T232
KEGG	D00443
ChEBI	CHEBI:9241
ChEMBL	CHEMBL1393
Синоними	Алдактон; Спиротон; Спиролактон
Хемијски подаци
Формула	C24H32O4S
Моларна маса	416.574 g/mol
	SMILES O=C5O[C@@]4([C@@]3([C@H]([C@@H]2[C@H](SC(=O)C)C/C1=C/C(=O)CC[C@]1(C)[C@H]2CC3)CC4)C)CC5; ;
	InChI InChI=1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1 ; Key:LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N ;

Спиронолактон (Алдактон, Ново-Спиротон, Алдактазид, Спирактин, Спиротон, Вероспирон, Берлактон) је диуретик и антиандроген. Он се често поједностаљено назива спиро.^[1]^[2]

Овај леки је синтетички 17-лактон. Он је ренално компетитивни антагонист алдостерона из класе диуретика који поштеђују калијум. Он се првенствено користи за лечење затајења срца, асцита код пацијената са обољењем јетре, нискоренинске хипертензије, хипокалемије, секундарног хипералдостеронизма (који се јавља са хепатичком цирозом), и Коновог синдрома (примарног хипералдостеронизма). Сам спиронолактон је слаб диуретик јер делује на дистални нефрон (тубуле за прикупљање), где се запремина урина може само незнатно променити. Међутим он се може комбиновати са другим диуретицима да би му се повећала потентност. Приближно једна особа од стотине са хипертензијом има повишене нивое алдостерона. Код тих особа антихипертензивно дејство спиронолактона може да надмаши од комплексне комбинације других антихипертензива.

Услед његовог антиандрогенског дејства, он се такође користити за лечење хирсутизма. Он налази примену у лечењу губитка косе и акни код жена, и може се користити као топикални лек за третман мушке ћелавости. Он се често употребљава за третирање симптома синдрома полицистичних јајника као што су вишак длаке на лицу и акне. Он може да буде део терапије корекције пола трансжена.

Спиронолактон редукује телесну продукцију тестостерона и блокира тестостеронске рецепторе, те код мушкараца може да проузрокује гинекомастију, импотенција, еректилну дисфункцију, губитак сексуалног нагона и друге поремећаје, као што су губитак мишићне масе, умор и физичка слабост, који су генерално везани за ниске нивое тестостерона и хипогонадизам код мушкараца. Из тог разлога, мушкарцима се типично не прописује спиронолактон за дуготрајну употребу. Калијумски суплементи се не прописују за употребу са спиронолактоном јер би то узроковало хиперкалемију, која је потенцијално смртоносна. Нивои калијума се морају опрезно пратити код мушкараца и жена током употребе спиронолактона, посебно током првих дванаест месеци и након повећања дозе.

Механизам дејства уреди

Спиронолактон инхибира дејство алдостерона путем компетиције за интрацелуларне алдостеронске рецепторе у систему прикупљајућих канала. Тиме се умањује реапсорпција натријума и воде, док се снижава секреција калијума. Спиронолактон има прилично спор почетак дејства. Потребно је неколико дана да се развије, исто тако његови ефекти споро ишчезавају. Разлог су стероидни путеви након транскрипције гена. Потребно је неколико дана да би дошло до промене генских производа (у овом случају ENaC и ROMK канали су умањени).