Kolhicin

Kolhicin
IUPAC ime
	N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	X;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	RX/POM;
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	9.3 - 10.6 časova
Izlučivanje	Prvenstveno izmet, urin 10-20%
Identifikatori
CAS broj	64-86-8
ATC kod	M04AC01 (WHO)
PubChem	CID 6167
IUPHAR/BPS	2367
ChemSpider	5933
Hemijski podaci
Formula	C22H25NO6
Molarna masa	399.437
	SMILES O=C(N[C@@H]3C\1=C\C(=O)C(\OC)=C/C=C/1c2c(cc(OC)c(OC)c2OC)CC3)C; ;

Kolhicin je alkaloid izolovan iz biljke mrazovac (Colchicum autumnale). Koristi se u medicini još od 1763. kada je prvi put upotrebljen za lečenje gihta.^[1] Dva francuska hemičara, P.S. Pelletier i J. Caventon su 1820. g. prvi put izolovali ovaj alkaloid. Izolovan ima izgled bledožutog praška koji na svetlosti potamni i skoro je bez mirisa. Slabo je rastvorljiv u vodi, a dobro se rastvara u hloroformu i etanolu.^[2]^[3]

Kolhicin je citostatik jer kada se doda u određenoj količini zaustavlja mitozu ćelija tako što sprečava obrazovanje deobnog vretena, odnosno, polimerizaciju mikrotubula. Pored ovog ima i druga dejstva na organizam čoveka^[4]:

snižava telesnu temperaturu
smanjuje zapaljenjske reakcije u zglobovima koje su posledica taloženja mokraćne kiseline u njima;
deluje na aktivnost sistema za varenje i centra za disanje i dr.

Otrovnost

Kada se unese u većim količinama u organizam čoveka posle nekoliko sati izaziva trovanje koje posle jednog do dva dana, ako se ne leči, dovodi do smrti. Smrtna doza iznosi 3-6 mg. Simptomi trovanja su: oštar bol u želucu, muka, povraćanje i dijareja (ali zbog njegove relativno spore resorpcije, tek oko 3 sata po unošenju), puls je ubrzan i slab, a otrovani jako iscrpljen. Smrt nastupa usled paralize centra za respiraciju i to od 7 do 36 sati od početka trovanja.^[5]

Reference

^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 787—8. ISBN 0781744431.
^ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.
^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
^ autora, Grupa (2006). Nenad Ugrešić, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010.
^ Šimon Đarmati, Hemija opasnih materija, Viša politehnička škola, 2006.

Literatura

autora, Grupa (2006). Nenad Ugrešić, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010.