Mikosporinske aminokiseline

Mikosporinske aminokiseline su mali sekundarni metaboliti, prisutni u organizmima koji žive u sredini sa visokom insolacijom, najčešće u morskoj sredini. Budući da su ova jedinjenja relativno skoro otkrivena, njihov broj koji sada iznosi oko 30, nije konačno utvrđen.^[1]^[2] Opisuju se uglavnom kao mikrobni UV-filtri, iako se pretpostavlja da njihova funkcija nije ograničena samo na zaštitu od UV-zračenja.

Pozadina

Mikosporinske aminokiseline su široko rasprostranjene u mikrobiološkom svetu i nađeni su u mnogim mikroorganizmima: heterotrofnim bakterijama,^[3] cijanobakterijama,^[4] jednoćelijskim algama,^[5] askomicetnim i bazidiomicetnim^[6] gljivama, kao i u nekim višećelijskim organizmima, kao što su višećelijske alge i neke morske životinje.^[7] Najveći broj istraživanja mikosporinskih aminokiselina se odnosi na njihovu osobinu da apsorbiraju svetlost i štite od zračenja. Prvi detaljan opis ovih aminokiselina je napravljen od jedinjenja izoliranih iz cijanobakterija koji žive u sredini sa visokim nivoom UV-zračenja.^[8] Sve mikosporinske aminokiseline apsorbiraju UV-zračenje koje može da bude destruktivno za biološke molekule kao na primer za DNK, proteine itd. Istraživanja su uglavnom fokusirana na njihove foto-zaštitne funkcije, iako postoje i druge funkcije koje obavljaju u ćeliji. Dokazano je da su efikasni antioksidansi, sposobni da neutrališu slobodne radikale, da su u stanju da povećaju ćelisku toleranciju na sušenje, hipersalinitet i toplotni stres.^[9]

Hemijske osobine

Mikosporinske aminokiseline su relativno male organske molekule (<400 Da). Hemijska struktura svih 30 mikosporinskih aminokiselina je otkrivena i sadrži centralni cikloheksenonski ili ciklohekseiminski prsten supstituiran sa različnim radikalima.^[10] Sve apsorbiraju UV zračenje sa talasnom dužinom između 310 i 362 nanometara.^[11] Smatra se da su jedni od najjačih prirodnih absorbenata UV-zračenja.^[12] Ova sposobnost im omogućuje da deluju kao ćelijski zaštitni faktori od štetnog UV-B i UV-A zračenja sunčeve svetlosti. Ova jedinjenja za svoju produkciju često koriste zajedničke enzime i intermedijere primarnog metabolizma,^[13] na primer biosintetski put šikime kiseline koji u primarnom metabolizmu služi za proizvodnju aromatičnih aminokiselina (fenilalanin, tirozin i triptofan) služi i za biosintezu mnogih mikosporinskih aminokiselina.

Primeri

Ime	Pik apsorpcije u nanometrima	Chemspider
Asterina-330	330	10475832
Euhalothece-362	362
Mikosporin-2-glicin	334	10474079
Mikosporin-glicin	310	10476943
Mikosporin-glicin-valin	335
Mikosporin-glutamat-glicin	330
Mikosporin-metilamin-serin	327
Mikosporin-metilamin-treonin	327
Mikosporin-taurin	309
Palitenska kiselina	337
Paliten	360	10475813
Palitin	320	10272813
Palitin-serin	320	10476937
Palitin-serin-sulfat	320
Palitinol	332
Porfira-334	334
Šinorin	334
Usuiren	357

Funkcije

Interakcija sa zračenjem

Zaštita od UV zračenja

Zaštita od oksidativnog stresa

Fotoreceptori

Envarjolmentalni odgovori

Stres od nivoa saliniteta

Dehidratacijski stres

Toplotni stres

Referenci

^ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact”. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1–2): 60—78. PMID 16901759. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007.
^ Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (septembar 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants”. Antioxidants. 4 (3): 603—46. PMC 4665425  . PMID 26783847. doi:10.3390/antiox4030603  .
^ Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp.”. MBI Report.
^ Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163—9. Bibcode:1993ApEnM..59..163G. PMC 202072  . PMID 16348839. doi:10.1128/aem.59.1.163-169.1993.
^ Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan
^ Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (avgust 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)”. Yeast. 28 (8): 619—27. PMID 21744380. S2CID 25297465. doi:10.1002/yea.1891.
^ Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids”. Folia Microbiologica. 49 (4): 339—352. PMID 15530001. S2CID 35045772. doi:10.1007/bf03354663.
^ Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170—6. Bibcode:1993ApEnM..59..170G. PMC 202073  . PMID 16348840. doi:10.1128/aem.59.1.170-176.1993.
^ Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (mart 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas”. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119—132. ISSN 0716-078X. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010.
^ Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.
^ Carreto JI, Carignan MO (mart 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects”. Marine Drugs. 9 (3): 387—446. PMC 3083659  . PMID 21556168. doi:10.3390/md9030387  .
^ D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (oktobar 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum”. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951—9. Bibcode:2016ApEnM..82.5951D. PMC 5038028  . PMID 27474710. doi:10.1128/AEM.01633-16.
^ Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (januar 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413”. ChemBioChem. 16 (2): 320—7. PMID 25487723. S2CID 32715519. doi:10.1002/cbic.201402516.

[pmid16901759-1] Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). „Metabolites from algae with economical impact”. Comparative Biochemistry and Physiology. Toxicology & Pharmacology : CBP. 146 (1–2): 60—78. PMID 16901759. doi:10.1016/j.cbpc.2006.05.007.

[2] Wada N, Sakamoto T, Matsugo S (septembar 2015). „Mycosporine-Like Amino Acids and Their Derivatives as Natural Antioxidants”. Antioxidants. 4 (3): 603—46. PMC 4665425  . PMID 26783847. doi:10.3390/antiox4030603  .

[3] Arai T, Nishijima M, Adachi K, Sano H (1992). „Isolation and structure of a UV absorbing substance from the marine bacterium Micrococcus sp.”. MBI Report.

[garc-4] Garcia-Pichel F, Castenholz RW (1993). „Occurrence of UV-Absorbing, Mycosporine-Like Compounds among Cyanobacterial Isolates and an Estimate of Their Screening Capacity”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 163—9. Bibcode:1993ApEnM..59..163G. PMC 202072  . PMID 16348839. doi:10.1128/aem.59.1.163-169.1993.

[5] Okaichi T, Tokumura T. Isolation of cyclohexene derivatives from Noctiluca miliaris. 1980 Chemical Society of Japan

[6] Libkind D, Moliné M, Sommaruga R, Sampaio JP, van Broock M (avgust 2011). „Phylogenetic distribution of fungal mycosporines within the Pucciniomycotina (Basidiomycota)”. Yeast. 28 (8): 619—27. PMID 21744380. S2CID 25297465. doi:10.1002/yea.1891.

[rez-7] Rezanka T, Temina M, Tolstikov AG, Dembitsky VM (2004). „Natural Microbial UV Radiation Filters – Mycosporine-like Amino Acids”. Folia Microbiologica. 49 (4): 339—352. PMID 15530001. S2CID 35045772. doi:10.1007/bf03354663.

[8] Garcia-Pichel F, Wingard CE, Castenholz RW (1993). „Evidence Regarding the UV Sunscreen Role of a Mycosporine-Like Compound in the Cyanobacterium Gloeocapsa sp”. Applied and Environmental Microbiology. 59 (1): 170—6. Bibcode:1993ApEnM..59..170G. PMC 202073  . PMID 16348840. doi:10.1128/aem.59.1.170-176.1993.

[9] Korbee N, Figueroa FL, Aguilera J (mart 2006). „Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosíntesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas”. Revista chilena de historia natural. 79 (1): 119—132. ISSN 0716-078X. doi:10.4067/S0716-078X2006000100010.

[10] Bandaranayake WM. 1998. Mycosporines: are they nature’s sunscreens? Natural Product Reports. 159–171.

[11] Carreto JI, Carignan MO (mart 2011). „Mycosporine-like amino acids: relevant secondary metabolites. Chemical and ecological aspects”. Marine Drugs. 9 (3): 387—446. PMC 3083659  . PMID 21556168. doi:10.3390/md9030387  .

[12] D'Agostino PM, Javalkote VS, Mazmouz R, Pickford R, Puranik PR, Neilan BA (oktobar 2016). „Comparative Profiling and Discovery of Novel Glycosylated Mycosporine-Like Amino Acids in Two Strains of the Cyanobacterium Scytonema cf. crispum”. Applied and Environmental Microbiology. 82 (19): 5951—9. Bibcode:2016ApEnM..82.5951D. PMC 5038028  . PMID 27474710. doi:10.1128/AEM.01633-16.

[:1-13] Pope MA, Spence E, Seralvo V, Gacesa R, Heidelberger S, Weston AJ, Dunlap WC, Shick JM, Long PF (januar 2015). „O-Methyltransferase is shared between the pentose phosphate and shikimate pathways and is essential for mycosporine-like amino acid biosynthesis in Anabaena variabilis ATCC 29413”. ChemBioChem. 16 (2): 320—7. PMID 25487723. S2CID 32715519. doi:10.1002/cbic.201402516.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]