Kukuškin je počeo da igra tenis pod uticajem svog oca Aleksandra i majke Tatjane, ima stariju sestru Ekaterinu.[2] Voli da igra na betonu. U karijeri je osvojio jedan turnir u pojedinačnoj konkurenciji pobedivši Mihaila Južnog u Sankt Peterburgu 2010. Najbolji rezultat na grend slem turnirima mu je četvrto kolo iz 2012. na Otvorenom prvenstvu Australije.
Oženjen je Anastasijom Kukuškinom sa kojom je u braku od 2011. godine, a ona je bila i njegov trener od 2009. do 2018.[2][1]