Halogenacija

Halogenacija je hemijska reakcija u kojoj halogen reaguje sa nekom drugom hemikalijom, i čiji rezultat je adicija halogena. Organska jedinjenja podležu halogenaciji mnogo češće od neorganskih jedinjenja. Dehalogenacija je reverzna reakcija halogenaciji, i njen rezultat je uklanjanje halogena iz molekula[1]. Put i stehiometrija halogenacije su zavisni od strukturnih svojstava i funkcionalnih grupa organskog supstrata, kao i hhalogena. Neorganiska jedinjenja poput metala takođe podležu halogenaciji.

Halogenacija organskih jedinjenja: Vrste reakcijaUredi

Postoji nekoliko procesa halogenacije organskih jedinjenja, uključujući slobodno radikalnu halogenacija, ketonsku halogenaciju, elektrofilnu halogenaciju, i reakciju adicije halogena . Određujući faktori su funkcionalne grupe.

Slobodno radikalna halogenacijaUredi

Zasićeni ugljovodonici tipično ne prihvataju halogene, mada podležu slobodno radikalnoj halogenaciji, uključujući zamenu atoma vodonika halogenom. Regiohemija halogenacije alkana se obično određuje na osnovu relativne slabosti dostupnih C-H veza. Preferencija reakcije za tercijarne i sekundarne pozicije proizilazi iz veće stabilnosti korespondirajućih slobodnih radikala i prelaznih stanja koja dovode do njih. Slobodno radikalna halogenacija se koristi za industrijsku produkciju hlorinisanih metana:[2]:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

ReferenceUredi

  1. ^ Yoel Sasson "Formation of Carbon–Halogen Bonds (Cl, Br, I)" in Patai's Chemistry of Functional Groups, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/9780470682531.pat0011
  2. ^ M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2