Citozin je jedna od 5 glavnih nukleobaza koje se koriste za skladištenje i transport genetskih informacija u ćeliji unutar nukleinskih kiselina DNK i RNK. Derivat je pirimidina, sa heterocikličnim aromatskim prstenom i prikačena dva supstituenta (amino grupa na poziciji 4 i keto grupa na poziciji 2). Nukleozid citozina je citidin.

Citozin
Nazivi
IUPAC naziv
4-aminopirimidin-2(1H)-on
Drugi nazivi
4-amino-1H-pirimidin-2-on
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.681
KEGG[1]
MeSH Cytosine
UNII
  • InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) DaY
    Ključ: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N DaY
  • InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
    Ključ: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
  • c1cnc(=O)[nH]c1N
Svojstva
C4H5N3O
Molarna masa 111,10 g/mol
Gustina 1,55 g/cm³ (израчуната)
Kiselost (pKa) 4,45 (sekondarna), 12,2 (primarna)[4]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Citozin je otkriven 1894. godine. Struktura je predložena 1903, a sintetizovan je (čime je potvrđena struktura) iste godine.

Citozin je nedavno dobio primenu kvantnom računanju. Prvi put je neko kvantno mehaničko svojstvo iskorišćeno za procesuiranje informacija 1. avgusta 1998, kada su istraživači na Oksfordu implementirali Dejvid dojčov algoritam na dva kvantna bita NMRKR (Nuklearnog Magnetno Rezonantnog Kvantnog Računara) baziranog na molekulu citozina.

Citozin se može naći kao deo DNK, RNK ili kao deo nukleotida. Kao citozin trifosfat (CTP), može da se ponaša kao ko-faktor enzima, i može da vrši transfer fosfata kako bi od adenozin difosfata (ADP) načinio adenozin trifosfat (ATP).

U DNK i RNK, citozin se uparuje sa guaninom. Međutim, nije stabilan, i može da se pretvori u uracil (spontanom deaminacijom). Ovo može dovesti do mutacije ako ne bude ispravljeno od strane enzima za popravku DNK.

Citozin može takođe biti pretvoren u 5-metilcitozin od strane enzima zvanog DNK metiltransferaza.

Reference uredi

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Dawson, R.M.C., (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 

Literatura uredi

  • Dawson, R.M.C., (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 

Spoljašnje veze uredi