Cijanid

Cijanidi su soli i druga jedinjenja cijanovodonične kiseline (HCN). U organskoj hemiji cijanidi se opisuju opštom formulom R-C≡N. Ime cijanid potiče od grčke reči κυανός (plav), i odnosi se na jedinjenje gvožđe(III)heksacijanoferat(II) (prusko plavo), koji je veoma postojan pigment plave boje.

Cijanidni jon, CN⁻. Sa vrha:
1. Struktura veza
2. Prostorni model
3. Površina elektrostatičkog potencijala
4. „Slobodni par ugljenika“ HOMO/LUMO

Osobine

Cijanidne soli sadrže cijanid-anjon [C≡N]⁻, a organski cijanidi funkcionalnu grupu -C≡N. Cijanidi rastvorljivi u vodi se delom hidrolizuju na vlažnom vazduhu i prelaze u cijanovodoničnu kiselinu.

Jednostavna jedinjenja

Sve alkalne i zemnoalkalne soli cijanida su uglavnom lako rastvorljive u vodi, poput kalijumcijanida (cijankalijum). Reakcija ove soli sa stomačnom kiselinom može se opisati jednačinom:

KCN + HCl → HCN + KCl

Cijankalijum je važan sastojak galvanskih rastvora.

Kompleksna jedinjenja

Cijanidni-anjon je veoma reaktivan i gradi stabilne veze sa drugim metalima, poput gvožđa. U mnogo slučajeva, reakcijom nastaje novi anjon koji se sastoji od jednog dela metala i obično 4 ili 6 delova cijanida. Metal se nalazi u centru ovakvog jedinjenja, okružen cijano-grupama (na primer: [Fe(CN)₆]^4-). Ovakvi spojevi spadaju u red kompleksnih jedinjenja. Oni mogu da grade soli sa katjonima (na primer: K₄[Fe(CN)₆], kalijumheksacijanoferat(II) ). U mnogim kompleksnim jedinjenjima, cijanid je tako jako vezan, da gubi svoju reaktivnost, na primer cijanovodonična kiselina se neutrališe pažljivim dodavanjem vruće razblažene sumporne kiseline. Koncentrovana sumporna kiselina ne postiže ovaj efekat.

Otrovnost

Mnoga jedinjenja cijanida su veoma otrovna, ali mnoga nisu. Prusko plavo, sa približnom formulom Fe7(CN)18 se koristi za štamparstvo i kao protivotrov kod trovanja talijumom i cezijumom 137. Najopasniji cijanidi su cijanovodonična kiselina (HCN) i njene soli, poput kalijumcijanida (KCN) i natrijumcijanida (NaCN).

Mehanizam trovanja cijanidom postiže se inhibicijom enzima citohrom ce oksidaze u ćelijskom transportnom lancu elektrona (ćelijsko disanje). Protivotrovi: 4-dimetilaminofenol-hidrohlorid, natrijumtiosulfat, vitamin be 12, amilnitrit.

Cijanidi su često korišćeni kao otrovi u istoriji. Najpoznatija je njihova primena u masovnim nacističkim ubistvima tokom Holokausta. Ovaj otrov je korišten za ubistvo Raspućina, i pri samoubistvu Adolfa Hitlera i njegovih saradnika. Kao i u samoubistvu haškog optuženika Slobodana Praljka.