DPPH
DPPH je česta skraćenica za organsko jedinjenje 2,2-difenil-1-pikrilhidrazil. Predstavlja tamni kristalasti prah koga čine stabilni slobodni radikali. DPPH ima dve bitne primene: praćenje hemijskih reakcija slobodnih radikala i standard pozicije i intenziteta ESR signala.
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
ди(фенил)-(2,4,6-тринитрофенил)иминоазанијум
| |
| Drugi nazivi
2,2-difenil-1-pikrilhidrazil
1,1-difenil-2-pikrilhidrazil radikal 2,2-difenil-1-(2,4,6-trinitrofenil)hidrazil Difenilpikrilhidrazil | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| Abrevijacija | DPPH |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.993 |
| |
| Svojstva | |
| C18H12N5O6 | |
| Molarna masa | 394,32 g/mol |
| Agregatno stanje | Prah nijansi od crne do zelene, ljubičasti rastvor |
| Gustina | 1,4 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 135 °C (275 °F; 408 K) |
| nerastvorljiv | |
| Opasnosti | |
| NFPA 704 | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Svojstva i primena
urediDPPH ima nekoliko kristalnih formi koje se razlikuju po simetriji kristalne rešetke i po tački topljenja. Komercijalni prah je mešavina faza koja se topi na oko 130 °C. DPPH-I (t. t. 106 °C) je ortorombičan, DPPH-II (t. t. 137 °C) je amorfan i DPPH-III (t. t. 128–129 °C) je trikliničan.[3]
DPPH je poznata zamka ("hvatač", scavenger) za druge radikale. Stoga, brzina redukcije pri hemijskoj reakciji u kojoj učestvuje DPPH predstavlja meru radikalske prirode te reakcije. Zbog oštrog pika apsorpcije na 520 nm, DPPH radikal ima tamno-ljubičastu boju u rastvoru, a postaje bezbojan ili žut kada se redukuje (neutralizuje). Ovo svojstvo omogućava vizuelno praćenje reakcije, a broj radikala na početku može se utvrditi po promeni apsorbance na 520 nm ili po ESR signalu DPPH radikala.[4]
Zato što je hvatač radikala, on je jak inhibitor polimerizacije slobodnoradikalskog mehanizma.[5]
Kao stabilan i dobro karakterizovan čvrst izvor radikala, DPPH je tradicionalan i možda najpopularniji standard (g-faktor) za poziciju i intenzitet ESR signala - broj radikala u sveže pripremljenom uzorku može se odrediti merenjem težine i ESR faktor cepanja za DPPH kalibrisan na g = 2.0036. DPPH signal je pogodan jer je obično koncentrisan samo u jednoj liniji, čiji intenzitet se povećava linearno sa kvadratnim korenom mikrotalasne snage u širem opsegu. Razređena priroda DPPH radikala (jedan nesparen elektron na 41 atom) daje relativno malu širinu spektralne linije (1.5–4.7 Gausa). Međutim, širina linije se povećava ako molekuli rastvarača ostanu u kristalu i ako su merenja rađena na visokim frekvencijama (~200 GHz), gde mala g-anizotropija DPPH radikala postaje primetna.[6][7]
Iako je DPPH pri normalnim uslovima paramagnetična čvrsta supstanca, prelazi u antiferomagnetično stanje pri hlađenju na izuzetno niske temperature reda 0.3 K. Ovaj fenomen je prvi put uočio Aleksandar Mihajlovič Prohorov 1963. godine.[8][9][10][11]
Reference
uredi- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Kiers C. T.; De Boer J. L.; Olthof R.; Spek A. L. (1976). „The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification”. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 32: 2297. doi:10.1107/S0567740876007632.
- ^ Mark S. M. Alger (1997). Polymer science dictionary. Springer. str. 152. ISBN 978-0-412-60870-4.
- ^ Cowie J. M. G.; Arrighi Valeria (2008). Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials (3rd izd.). Scotland: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9813-1.
- ^ M.J. Davies (2000). Electron Paramagnetic Resonance. Royal Society of Chemistry. str. 178. ISBN 978-0-85404-310-1.
- ^ Poole, Charles P. (1996). Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques. Courier Dover Publications. str. 443. ISBN 978-0-486-69444-3.
- ^ A. M. Prokhorov and V.B. Fedorov, Soviet Phys. JETP 16 (1963) 1489.
- ^ Teruaki Fujito (1981). „Magnetic Interaction in Solvent-free DPPH and DPPH–Solvent Complexes”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 54 (10): 3110.[мртва веза]
- ^ Stig Lundqvist (1998). „A. M. Prokhorov”. Nobel lectures in physics, 1963-1970. World Scientific. стр. 118. ISBN 978-981-02-3404-1.
- ^ Aleksandr M. Prokhorov, The Nobel Prize in Physics 1964
Литература
uredi- Poole, Charles P. (1996). Electron spin resonance: a comprehensive treatise on experimental techniques. Courier Dover Publications. стр. 443. ISBN 978-0-486-69444-3.
- Stig Lundqvist (1998). „A. M. Prokhorov”. Nobel lectures in physics, 1963-1970. World Scientific. стр. 118. ISBN 978-981-02-3404-1.
- M.J. Davies (2000). Electron Paramagnetic Resonance. Royal Society of Chemistry. str. 178. ISBN 978-0-85404-310-1.
- Cowie J. M. G.; Arrighi Valeria (2008). Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials (3rd izd.). Scotland: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9813-1.
- Mark S. M. Alger (1997). Polymer science dictionary. Springer. str. 152. ISBN 978-0-412-60870-4.
